[发明专利]一种查尔酮sanjuanolide的合成方法在审
申请号: | 201810017967.9 | 申请日: | 2018-01-09 |
公开(公告)号: | CN108047012A | 公开(公告)日: | 2018-05-18 |
发明(设计)人: | 杨金会;李芳辉;严志明;王石浩志;迟九蓉 | 申请(专利权)人: | 宁夏大学 |
主分类号: | C07C45/64 | 分类号: | C07C45/64;C07C49/835 |
代理公司: | 北京彭丽芳知识产权代理有限公司 11407 | 代理人: | 彭丽芳 |
地址: | 750021 宁夏回*** | 国省代码: | 宁夏;64 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 查尔酮 sanjuanolide 合成 方法 | ||
本发明公开了一种查尔酮sanjuanolide的合成方法,查尔酮sanjuanolide学名2′,4′‑二羟基‑3′‑(2″‑羟基‑3″‑甲基‑3″‑丁烯基)查尔酮,本发明以廉价的2,4‑二羟基‑3‑异戊烯基苯乙酮和苯甲醛等为原料,经过羟基保护、羟醛缩合、脱保护基、光氧化首次实现了具有潜在的药用价值的查尔酮sanjuanolide的全合成,可用于较大量合成,具有较大的研究意义,总产率为43.8%。
技术领域
本发明涉及化合物合成领域,具体涉及一种查尔酮sanjuanolide的合成方法。
背景技术
2′,4′-二羟基-3′-(2″-羟基-3″-甲基-3″-丁烯基)查尔酮(Sanjuanolide)是从Dalea frutescens(当地人称为达列亚草原草)中提取出来的,活性研究表明,查尔酮Sanjuanolide对PC-3和DU-145两种前列腺癌细胞的具有抗增殖活性和细胞毒性IC50值分别达到11±4μM和7±3μM。
发明内容
本发明的目的在于提供一种查尔酮sanjuanolide的合成方法。
为实现上述目的,本发明采取的技术方案为:
一种查尔酮sanjuanolide的合成方法,查尔酮sanjuanolide学名2′,4′-二羟基-3′-(2″-羟基-3″-甲基-3″-丁烯基)查尔酮,包括如下步骤:
S1、2-羟基4-甲氧基-3-异戊烯基苯乙酮的合成
将297.5mg的2,4-二羟基-3-异戊烯基苯乙酮溶于干燥的10ml丙酮中,并加入373mg无水碳酸钾,继续滴加113mg氯甲基甲基醚,回流20分钟,反应结束后加入10ml水,分别用40ml乙酸乙酯萃取3次,合并有机相,水洗水洗2次,饱和食盐水洗1次,无水Na
S2、2′-羟基-3′异戊烯基-4′-甲氧甲氧基查尔酮的合成将264.3mg2-羟基4-甲氧基-3-异戊烯基苯乙酮和106mg苯甲醛溶于5mL乙醇中,冰水浴冷却,缓慢滴加2.8g KOH,7.5mL H
S3、2′,4′-羟基-3′异戊烯基-查尔酮的合成
将42mg2′-羟基-3′异戊烯基-4′-甲氧甲氧基查尔酮溶于5mL甲醇中,待完全溶解后加1mL的浓度为3mol/L的盐酸,加热回流15min,冷却至室温3mL水,乙酸乙酯萃取,合并有机相,经后处理,以V(石油醚):V(乙酸乙酯)=8:1为洗脱剂,硅胶柱层析分离得2′,4′-羟基-3′异戊烯基-查尔酮;
S4、2′,4′-二羟基-3′-(2″-羟基-3″-甲基-3″-丁烯基)查尔酮的合成
将31mg的2′,4′-羟基-3′异戊烯基-查尔酮溶10ml二氯甲烷中,加入0.31mg感光剂四苯基卟啉,混合物在零下25摄氏度、500W的汞灯下紫外光照1h,TLC监测反应至原料反应完全,加入27mg三苯基磷,零下25摄氏度过夜,将反应混合物浓缩,以V(石油醚):V(乙酸乙酯)=2:1为洗脱剂,硅胶柱层析上快速分离纯化,即得。
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