[发明专利]基于炔基三苯胺和苝二酰亚胺的近红外吸收的有机染料及其制备方法和应用

说明书

本发明一种基于炔基三苯胺和苝二酰亚胺的近红外吸收的有机染料及其制备方法和应用，该有机染料以炔基三苯胺和苝二酰亚胺为原料，采用Sonogashira反应制备，制备方法简单，条件温和，同时制备得到的有机染料与苝二酰亚胺相比，显著改变苝二酰亚胺的LUMO和HOMO的分布。使得苝二酰亚胺的LOMO和HOMO的能级以及它们之间的能级差发生改变，从而使得有机染料的UV吸收光谱发生了很大的红移并几乎覆盖整个可见光区，从而有效提高其在光电领域应用范围。

技术领域

本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及基于炔基三苯胺和苝二酰亚胺的近红外吸收的有机染料及其制备方法和应用。

背景技术

苝二酰亚胺及其衍生物是一种具有优异物理及化学性质的平面共轭稠环大分子。因其独特的光物理性质和电化学性质及在常见有机溶剂中优异的溶解性使得它在有机太阳能转化、光导体、信号放大、激光染料、荧光探针、荧光聚集体、液晶材料等许多领域有着广泛的应用前景。

三苯胺及其衍生物具有独特的自由基性质，氮原子周围所连着三个呈一定角度排列的苯环，使得三苯胺自由基中心的张力得到消除，增加了它的稳定性，此外，较大的空间位阻因素也不利于自由基发生反应，而且超共轭电子效应也更增加了自由基的稳定性。这种独特的自由基性质使得三苯胺及其衍生物具有较高的空穴迁移率和良好的传输性能，而炔基取代的三苯胺合成简便，产率高，因此被广泛的应用于光电材料和空穴传输材料。

现有技术中公开了一类基于三苯胺-苝二酰亚胺的星型三维共轭分子(CN201310594918.9)，其将三苯胺和苝二酰亚胺直接相连作为分子核心结构，以此为基础进行分子设计获得了一系列可溶液加工的具有高能量转化效率的有机小分子太阳能电池受体材料。但合成产物的紫外-可见吸收光谱仅在350～750nm之间，限制了其在光电领域的应用。

发明内容

针对上述现有技术的不足，发明人经长期的技术与实践探索，意外发现一种基于炔基三苯胺和苝二酰亚胺的近红外吸收的有机染料，该染料以炔基三苯胺和苝二酰亚胺为原料，采用Sonogashira反应制备，制备方法简单，条件温和，同时制备得到的有机染料与苝二酰亚胺相比，显著改变苝二酰亚胺的LUMO和HOMO的分布。使得苝二酰亚胺的LOMO和HOMO的能级以及它们之间的能级差发生改变，从而使得有机染料的UV吸收光谱发生了很大的红移并几乎覆盖整个可见光区，从而有效提高其在光电领域应用范围。

具体的，本发明涉及以下技术方案：

本发明的第一个方面，提供了一种基于炔基三苯胺和苝二酰亚胺的近红外吸收的有机染料，该有机染料具有如下通式结构：

其中，

式I中的R代表氢原子、烷基或烷氧基；

优选的，R代表氢原子、C1～C20的烷基或C1～C22的烷氧基；

进一步优选的，R代表-CH₂CH(C₈H₁₇)C₁₀H₂₁；

式I中的R₁代表氢原子、烷基或烷氧基；

优选的，R₁代表氢原子、C1～C10的烷基或C1～C10的烷氧基；

进一步优选的，R₁代表氢原子或甲氧基；

式II中的R代表氢原子、烷基或烷氧基；

优选的，R代表氢原子、C1～C20的烷基或C1～C22的烷氧基；

进一步优选的，R代表-CH₂CH(C₈H₁₇)C₁₀H₂₁；