[发明专利]2;3-二取代苯并咪唑并[1;2-a]嘧啶类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种2,3‑二取代苯并咪唑并[1,2‑a]嘧啶类化合物及其制备方法和应用，所述化合物的结构式为式中R代表苯基、C₁～C₄烷基取代苯基、C₁～C₄烷氧基取代苯基、卤代苯基、氰基取代苯基、噻吩基、萘基中的任意一种，其是以芳香醛、2‑氨基苯并咪唑、丙炔酸为原料，在铜类催化剂和碱性添加剂共同作用下一锅法制备而成，合成方法简单，无需分离中间体，简化了操作步骤，底物适用范围较广。本发明化合物具有荧光性能，可用于选择性荧光检测低浓度Fe³⁺。

技术领域

本发明涉及一种2,3-二取代苯并咪唑并[1,2-a]嘧啶类化合物，以及一锅法合成该化合物的方法和该化合物在检测Fe³⁺中的应用。

背景技术

铁是地壳中含量居于第二的金属元素，作为生物体中必不可少的微量元素，它参与氧的运输和贮存、细胞色素和多种金属酶的合成、具有增强机体免疫功能等非常重要的生理作用。虽然含量为之甚少却与维持生命活动和健康有着千丝万缕的联系。生物体内铁的含量相比正常水平或高或低时都会造成很多生理过程紊乱，继而引发某些疾病，例如贫血、肝脏和肾功能损害、心脏病以及糖尿病等。因此，如何及时有效监控和分析检测生物体内及环境中铁离子的含量具有非常重要的价值和现实意义。

苯并咪唑并[1,2-a]嘧啶类化合物是一种重要的有机合成结构，被广泛应用于药物分子和功能材料的合成中。目前，合成该类化合物的方法有缩合反应、环加成反应、串联环化反应等。相比于反应步骤较多，原料需要进一步合成、反应中间体纯化麻烦来说，多组分一锅法由于具有原料商品化无需制备、一锅法合成、无需中间体分离、简化反应操作等特点，在苯并咪唑并[1,2-a]嘧啶类化合物的制备中扮演了十分重要的角色。

近年来，利用不同反应来制备取代苯并咪唑并[1,2-a]嘧啶类化合物的方法被相继建立和报道，主要包括：

1、环加成反应

2009年Algul等人以2-氨基苯并咪唑和二羰基化合物为原料，在PPA(多聚磷酸)作用下，以甲苯为溶剂回流1～2h，以不错的收率制备了2,4-二取代或2,3,4-三取代苯并咪唑并[1,2-a]嘧啶类化合物(Cent.Eur.J.Chem.,2009,7,337.)。但此方法中二羰基化合物底物适用范围有限。

2、串联环化反应

2010年Majumder等人以炔、异腈、胺为底物，在Ti(NMe₂)₂(dpma)的催化下，在甲苯中110℃加热搅拌反应24～48h得到中间体后，再与苯甲脒盐酸盐在叔戊醇中150℃反应24h，最终得到2,3-取代和3,4-二取代苯并咪唑并[1,2-a]嘧啶类化合物的混合物(Tetrahedron,2010,66,3152.)。该方法反应条件苛刻，产率较低。

3、缩合反应

2000年，Zaydi等人以2-氨基苯并咪唑和2-苯甲酰基-3-(二甲基氨基)丙烯腈在哌啶和乙醇作用下以中等收率得到2-芳基-3-氰基苯并咪唑并[1,2-a]嘧啶类化合物(Journal of Chemical Research,2000,173,13)。该方法原料需要进一步制备，产率不高。

综上所述，现有文献报道合成多为常规的2,4-二取代苯并咪唑并[1,2-a]嘧啶类化合物，且这些化合物的方法或多或少都存在这样或那样不足，或原料需要进一步合成，或底物适用范围有限或反应条件苛刻、步骤长等。

发明内容

本发明的目的在于提供一种2,3-二取代苯并咪唑并[1,2-a]嘧啶类化合物，并为该类化合物提供一种原料便宜易得、操作简便的制备方法，同时为该化合物提供一种新的用途。

为实现上述目的，本发明所采用的2,3-二取代苯并咪唑并[1,2-a]嘧啶类化合物的结构式如下所示：