[发明专利]一种新型ɑ-紫罗兰酮类香料及其制备方法

说明书

本发明公开了一种新型ɑ‑紫罗兰酮类香料及其制备方法，该香料结构如式1所示，化学名称为4‑(2,6,6‑三甲基‑2‑环己烯‑1‑基)‑5‑甲基‑己‑2‑酮，带有较强的果香、青香气息，略带木香。本发明采用铁催化剂催化下，异丙基格氏试剂同ɑ‑紫罗兰酮进行高区域及立体选择性的1,4‑加成反应后饱和氯化铵淬灭中间体制备此类化合物，操作简单，原料和试剂易得，温和条件下即可实现大位阻底物的反应，具有较好的工业应用前景。

技术领域

本发明属于香料化学领域，具体涉及一种制备新型ɑ-紫罗兰酮类香料的方法。

背景技术

同天然香料相比，合成香料具有成分确定、供应稳定、不依赖季节等优点，因此合成香料的开发一直是香精香料工业新型香料开发的重要方向。从天然香料化合物出发，采用有机合成的方法进行结构上的修饰并保留其主要骨架，是一种开发新型香料化合物的方法。例如ɑ-紫罗兰酮具有紫罗兰花特征的粉甜花香，并带有木香底蕴，是一种应用非常广泛的天然香料（谢剑平. 烟草香原料. 北京：化学工业出版社，2009）。有研究发现从ɑ-紫罗兰酮出发，在不同位置引入甲基取代基，可进一步降低原有物质的阈值，并可以改变香气特征类型（参见以下几个结构式），得到一系列新型香料化合物（Ohloff, G.; Pichenhagen,W.; Kraft, P. Scent and fragrances: the molecular world of odors; Wiley-VCH:Weinheim, 2012. pp 193.）。 然而限于有机合成方法学的发展，其它基于ɑ-紫罗兰酮衍生得到的新型香料极少报道。

发明内容

本发明的目的是基于上述技术现状，提供一种新型ɑ-紫罗兰酮类香料，该发明的另一个目的是提供该类香料的合成方法。

本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：

一种新型ɑ-紫罗兰酮类香料，具有如下所示结构1，化学名称为4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-5-甲基-己-2-酮。

该新型香料的特征为带有较强的果香、青香气息，略带木香。

本发明的新型ɑ-紫罗兰酮类香料是在铁催化作用下，由天然香料ɑ-紫罗兰酮与异丙基格氏试剂发生高区域及立体选择性的1,4-加成反应,再用饱和氯化铵淬灭反应得到。反应式如下：

其中X可以是溴或氯 。

具体反应过程为：

(1) 向反应管中加入铁催化剂和配体，在氮气保护氛围下，加入溶剂和ɑ-紫罗兰酮，置于一定温度中，在搅拌下向反应管中滴加异丙基格氏试剂，保持该温度继续反应。