[发明专利]一种含硒近红外有机半导体及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种含硒近红外有机半导体，其特征在于该含硒近红外有机半导体含有4,7-双(4-己基噻吩-2-基)-6-硫代-2，1，3-苯并双硒二唑，该化合物具有如下通式所示结构：

其中：

2.一种由上述含硒近红外有机半导体制备得到的有机纳米材料SeBT NPs。

3.根据权利要求1所述的含硒近红外有机半导体，其特征在于所述含硒近红外有机半导体可以协同光热、光动力双模式治疗肿瘤。

4.一种制备如权利要求1所述的含硒近红外有机半导体的方法，其反应路线如下：

反应条件为：

(1)三氟甲基磺酸和发烟硝酸在-5-0℃下搅拌，加入4,7-二溴苯并噻二唑，加热搅拌得到4,7-二溴-5,6-二硝基苯并噻二唑，即产物4；

(2)氮气保护下，将产物4溶解在四氢呋喃中，将三丁基(4-己基噻吩-2-基)锡烷，[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯加入上述溶液中，加热搅拌提纯得到4,7-双(4-己基噻吩-2-基)-5,6-二硝基苯并噻二唑，即产物5；

(3)氮气保护下，将产物5溶解在乙酸中，加入铁粉，加热搅拌提纯得到4,7-双(4-己基噻吩-2-基)苯并噻二唑-5,6-二胺，即产物6；

(4)氮气保护下，产物6溶解在乙醇中，加入二氧化硒，加热搅拌提纯得到4,7-双(4-己基噻吩-2-基)-6-硫代-2，1，3-苯并双硒二唑，即SeBT。

5.一种制备如权利要求2所述的有机纳米材料SeBT NPs的方法，其反应路线为：

将SeBT溶于四氢呋喃中，快速注入到PBS中，超声反应后，搅拌除去四氢呋喃，得到上述有机纳米材料SeBT NPs。

6.根据权利要求4所述的含硒近红外有机半导体的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述三氟甲基磺酸与发烟硝酸的摩尔比为1:(1.0-2.0)；所述4,7-二溴苯并噻二唑与发烟硝酸的摩尔比为1:(2.0-10.0)。

7.根据权利要求4所述的含硒近红外有机半导体的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述4,7-二溴-5,6-二硝基苯并噻二唑与三丁基(4-己基噻吩-2-基)锡烷的摩尔比为1:(1.0-2.0)；所述4,7-二溴-5,6-二硝基苯并噻二唑与[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯的摩尔比为1:(0.03-0.1)。

8.根据权利要求4所述的含硒近红外有机半导体的制备方法，其特征在于，步骤(3)所述4,7-双(4-己基噻吩-2-基)-5,6-二硝基苯并噻二唑与铁粉的摩尔比为1:(6-15)；步骤(4)所述4,7-双(4-己基噻吩-2-基)苯并噻二唑-5,6-二胺与二氧化硒的摩尔比为1:(1-2)。

9.根据权利要求4所述的含硒近红外有机半导体的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述加热温度30-60℃，加热搅拌时间为24-48小时；步骤(2)所述加热温度50-100℃，加热搅拌时间为12-24小时；步骤(3)所述加热搅拌温度为50-100℃，加热搅拌时间为6-24小时；步骤(4)所述搅拌温度50-90℃，加热搅拌时间为10-24小时。

10.根据权利要求4所述的含硒近红外有机半导体的制备方法，其特征在于，步骤(5)所述SeBT在四氢呋喃中浓度为0.1-0.5毫克/毫升，快速搅拌速度为500-1500转/分钟。

11.根据权利要求1所述的含硒近红外有机半导体，其特征在于所述含硒近红外有机半导体可溶于有机溶剂。

12.权利要求1所述一种含硒近红外有机半导体在制备肿瘤治疗试剂方面的应用。

13.权利要求2所述有机纳米材料SeBT NPs在制备肿瘤治疗试剂方面的应用。