[发明专利]一种香豆素烟酸酰肼类席夫碱Al3+荧光探针制备及应用在审

专利信息
申请号: 201810045237.X 申请日: 2018-01-17
公开(公告)号: CN108484582A 公开(公告)日: 2018-09-04
发明(设计)人: 江国庆;李建华;王淼;黄洋 申请(专利权)人: 南通大学
主分类号: C07D405/12 分类号: C07D405/12;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 北京惠智天成知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 11681 代理人: 刘莹莹
地址: 226019*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 荧光探针 席夫碱 香豆 烟酸 酰肼 制备 荧光量子产率 检测灵敏度 离子竞争 荧光 传感 应用 检测
【说明书】:

发明涉及荧光探针领域,特别涉及一种香豆素烟酸酰肼类席夫碱Al3+荧光探针制备及应用,具体结构式如下:该荧光探针可在EtOH‑H2O(95:5,v/v,HEPES 20mmol/L,pH=7.20)溶液中识别Al3+,优点是:在与其他离子竞争中呈现出优异的选择性;具有较高的荧光传感性质;检测限低;检测灵敏度高,荧光量子产率高。

技术领域

本发明设计一种香豆素烟酸酰肼类席夫碱Al3+荧光探针及其应用

技术背景

铝是地壳中第三大丰富的金属元素,它广泛应用于航空领域,自动化,计算机,包装材料,电子设备,自动化,食品厨具,建筑材料,药品包装,自来水水龙头等领域。铝元素不仅在以上领域广泛的应用,而且还参加了生理反应,比如酶催化反应,生物传输反应。然而,现代医学表明吸收过量的铝会危害人类的健康,严重者会导致各种各样的疾病,例如阿尔茨海默病,帕金森病,骨质疏松症和骨软化疾病。因此开发一种能在饮用水中检测铝离子的方法是十分重要的。到目前为止,已经有许多方法用来检测铝离子,比如原子吸收光谱法,原子发射光谱法,伏安法,电化学方法等。这些测试方法大多费时费力,而且测试比较昂贵。相对于以上几种检测铝离子的方法而言,荧光探针因其快速反应与其测试比较便宜等优点受到了广泛的关注。极少数的荧光探针已经被合成出来用于检测铝离子,然而,这些荧光探针绝大多数需要复杂的合成而且它们的灵敏度不高。因此,设计并合成一个能在实际水样中检测铝离子比较灵敏的荧光探针是十分重要的。

发明内容

针对背景技术中的问题,本发明的目的在于提供一种高灵敏度、较高的抗干扰能力且对Al3+有专一识别性的荧光探针及其应用。

为实现上述目的,本发明提出如下技术方案:

一种香豆素2-肼基苯并噻唑席夫碱荧光探针,其特征在于:具体结构式如下:

一种香豆素烟酸酰肼类席夫碱荧光探针的应用,其特征是:所述香豆素烟酸酰肼类席夫碱荧光探针在溶剂中识别Al3+

进一步地,所述香豆素烟酸酰肼类荧光探针识别Al3+的溶剂是:EtOH与H2O体积比为95:5的EtOH-H2O溶液。

进一步地,所述香豆素烟酸酰肼类席夫碱荧光探针识别Al3+的pH范围为2-10。

一种香豆素2-肼基苯并噻唑席夫碱荧光探针的制备方法,其特征在于,所述方法如下:

(1)合成7-羟基-8-香豆素醛:将7-羟基-8-香豆素醛和六次甲基四胺置于冰乙酸中,温度保持在90℃—100℃后搅拌反应,然后向体系中加入盐酸(conc.HCl/H2O=84:100.v/v),并在50-90℃下搅拌;冷却,加入冰水,用乙酸乙酯萃取,之后用无水硫酸钠干燥有机相,减压抽滤,滤液减压旋蒸除去溶剂,得黄色固体;用无水乙醇重结晶,得7-羟基-8-香豆素醛;

反应式如下:

(2)合成烟酸酰肼:将烟酸甲酯和水合肼溶解于的无水甲醇中,室温下搅拌反应;薄层色谱分析反应完全后减压旋蒸除去溶剂,残留物用无水乙醇重结晶,得白色固体;

反应式如下:

(3)合成香豆素烟酸酰肼类席夫碱荧光探针:将7-羟基8-香豆素醛和烟酸酰肼置于反应容器中,加入无水乙醇,N2保护下85℃搅拌回流,薄层色谱分析反应完全;冷却至室温,抽滤得深黄色固体,无水乙醇重结晶得黄色固体;

反应式如下:

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