[发明专利]含2，6-二噻吩基吡啶结构的2-甲基丁炔胺酰化衍生物的抗烟草花叶病毒的活性

说明书

本发明涉及2‑甲基‑4‑(5‑(3‑(噻吩‑2‑基)吡啶基)噻吩‑2‑基)丁‑3‑炔‑2‑胺酰基化类化合物的抗烟草花叶病毒的活性。其中R＝2‑氯苯基；2‑甲基苯基；苯基；2‑甲氧基苯基；2‑氟苯基；2，4‑二甲基苯基。在500ppm施药量情况下，对烟草花叶病毒呈现出钝化活性、治疗活性和保护活性。

(一)技术领域

本发明涉及2-甲基-4-(5-(3-(噻吩-2-基)吡啶基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-胺酰基化类化合物的抗烟草花叶病毒的活性。

(二)背景技术

烟草花叶病毒病是烟草主要病害之一，其危害大，防治难，目前对其防治尚无有效药物，采取的主要预防措施有选择抗病烟草品种，提高寄主营养抗性，防蚜抗病，杀死病原提高抗病和施加药物预防，预防药物可分为天然类和非天然类。由于天然类药物预防效果不甚理想，加之获取难，造价较高，因此合成一些高效低毒的非天然类抗病物质成为必要。

传统的商品化化学抗植物病毒剂如宁南霉素、利巴韦林、大黄素甲醚、DHT、DADHT、氯 溴异氰尿酸和盐酸吗啉胍等的应用因其药效有限而受到较大限制。近年来我国科研工作者在 抗植物病毒剂的创制研究工作取得了重大进展，发现许多具有抗植物病毒活性的化合物，如毒 氟磷和甲噻诱胺。目前有效而令人满意的抗植物病毒剂实用化品种还不多(已获农业部农药 登记的在田间实际应用其防效与传统抗植物病毒剂宁南霉素相近])，尤其特效的治疗性药剂 更少，因此需要开发更加高效、安全和环境友好的抗植物病毒剂服务于我国农业的发展。

到目前对1，3-二噻吩基吡啶衍生物主要集中于该类化合物光电性质方面的研究，但没有任何具体地记载本专利中所提及的2-甲基-4-(5-(3-(噻吩-2-基)吡啶基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-胺酰基化类化合物，更没有任何具体地记载这些化合物的抗烟草花叶病毒的活性。

(三)发明内容

本发明的目的是提供一种2-甲基-4-(5-(3-(噻吩-2-基)吡啶基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-胺酰基化类化合物及其制备方法和应用。

本发明是下述通式(1)化合物：

其中R＝2-氯苯基；2-甲基苯基；苯基；2-甲氧基苯基；2-氟苯基；2，4-二甲基苯基。在 500ppm施药量情况下，对烟草花叶病毒均呈现出钝化活性、治疗活性和保护活性。

(四)具体实施方式

本发明的实质性特点可从下述的实施例得以体现，但它不应视为是对本发明的任何限制。本发明化合物(I)合成路线为：

实施例1：N-(2-甲基4-(5-(3-(噻吩-2-基)吡啶基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-基)邻氯苯甲酰胺(1a)

50毫升反应瓶中加入0.04摩尔乙酰氯，10毫升经无水处理的二氧六环，搅拌，加入0.01 摩尔2-甲基4-(5-(3-(噻吩-2-基)吡啶基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-胺，室温搅拌至原料点(胺)基本消失、新点不再变化，约24小时。浓缩，经柱层析处理得到纯品。

实施例2：N-(2-甲基4-(5-(3-(噻吩-2-基)吡啶基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-基)邻甲基苯甲酰胺(1b)

50毫升反应瓶中加入0.03摩尔邻甲基苯甲酰氯，20毫升经无水处理的二氧六环，0.5毫升三乙胺，搅拌，分批加入0.015摩尔2-甲基4-(5-(3-(噻吩-2-基)吡啶基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2- 胺，室温搅拌至原料点(胺)基本消失、新点不再变化，约24小时。浓缩，经柱层析处理得到纯品。

按照类似的方法合成了化合物(1)，化合物的物理参数结果及对烟草花叶病毒抑制率见表 1。

实施例4 对烟草花叶病毒抑制率测试