[发明专利]新型化合物水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种新型化合物水杨醛缩3‑氟‑4‑吗啉基苯胺席夫碱及其制备方法和应用，它的结构式如下：，由水杨醛和3‑氟‑4‑吗啉基苯胺按摩尔质量比1.1:1在乙醇溶液中回流反应1h得粗产物，粗产物用乙醇洗涤得到水杨醛缩3‑氟4‑吗啉基苯胺席夫碱，其晶体结构如下：；本发明的席夫碱具有一定的抗氧化活性，在抗氧化剂方面有潜在的应用价值，制备简单，反应时间短，纯度高，易于工业化。

技术领域

本发明涉及一种新型化合物水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱及其制备方法和应用。

背景技术

席夫碱是一类含有C＝N基团的有机化合物，一般通过胺类与羰基化合物醛或酮缩合反应而成。通过胺类基团的变换和羰基化合物基团的变换，就可以组合合成结构丰富多变的席夫碱。具有合成相对容易、产率高、副产物少的特点。近年来，席夫碱具有良好的抗菌、抗癌、抗氧化性和抗病毒等广泛的生物活性和药物活性、仿酶催化性、光电性质、荧光性质，因而越来越受到研究者的重视。

吗啉环是一种含有氮、氧的六元杂环，是一种重要的有机化工原料。吗琳及其衍生物由于其与许多生物和临床应用具有密切的关联而被广泛研究。由于自身的结构特点，吗琳及其衍生物具有多方面的生物活性，用途非常广泛，其中的重要用途之一就是作为抗氧化剂。N,N-硫代双吗啉和N-叔丁基吗啉可以作为润滑油的抗氧化剂。少量吗啉和抗坏血酸的复合物可以用作油脂产品的协同抗氧化剂。五倍子酸的吗啉盐是甘油酯的抗氧化剂和维生素A和胡萝卜素的稳定剂。

发明内容

本发明的目的是：提供一种新型化合物水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱化合物及其制备方法和应用，本发明的席夫碱纯度高，制备方法简单，反应时间短，易于工业化，具有一定的抗氧化活性，在抗氧化剂方面有潜在的应用价值。

本发明的技术解决方案是：该新型化合物水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱的结构式如下：

其中，它的结构经¹H核磁共振谱、¹³C核磁共振谱、质谱分析，结果如下:¹H NMR(400Hz,CDCl₃,δ/ppm):13.15(s,1H，OH),8.57(s,1H，CH＝N),6.91-7.38(m,7H,H onbenzenes),3.88(t,³J_H-H＝4Hz,2H,CH₂O),3.10(t,³J_H-H＝4Hz,2H,CH₂N)；¹³C NMR(100Hz,CDCl₃,δ/ppm):161.41,161.04，157.04，154.57，143.05，142.96，139.00，133.10，132.20，119.15，118.92，117.68，109.13，66.94，50.90；质谱数据：MS(m/z),301.3，[M+1]⁺。

其中，它的晶体结构如下：

其中，它的晶体学数据如下:单斜晶系，空间群P21/c,a＝16.0034(19)A,b＝4.3093(6)A,c＝21.685(2)A,α＝90°,β＝103.609(4)°，γ＝90°。Z＝4，V＝1453.5(3)A³,Dc＝1.372g·cm ³,m(MoKa)＝0.100mm^-1,F(000)＝632。

其中，它的熔点是138-139℃。

其中，由水杨醛和3-氟-4-吗啉基苯胺按摩尔质量比1.1:1在乙醇溶剂中回流反应1h得粗产物，粗产物冷却、过滤，用乙醇洗涤得到水杨醛缩3-氟4-吗啉基苯胺席夫碱。

其中，所述溶剂为无水乙醇，每毫摩尔3-氟-4-吗啉基苯胺需用4毫升无水乙醇。