[发明专利]新型化合物水杨醛缩2-甲基-5-氨基喹啉席夫碱及其制备方法和应用在审

专利信息
申请号: 201810053996.0 申请日: 2018-01-19
公开(公告)号: CN108059612A 公开(公告)日: 2018-05-22
发明(设计)人: 孙凤梅;支三军;韦长梅;孙小军;毛广秀 申请(专利权)人: 淮阴师范学院
主分类号: C07D215/38 分类号: C07D215/38;C09K11/06;A61P39/06
代理公司: 淮安市科翔专利商标事务所 32110 代理人: 韩晓斌
地址: 223300 *** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 新型 化合物 水杨 甲基 氨基 喹啉 席夫碱 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了一种新型化合物水杨醛缩2‑甲基‑5‑氨基喹啉席夫碱及其制备方法和应用,它的结构式如下:,由水杨醛和2‑甲基‑5‑氨基喹啉按摩尔质量比1:1在乙醇溶液中回流反应5h脱溶后得粗产物,粗产物用乙醇洗涤得到水杨醛缩2‑甲基‑5‑氨基喹啉席夫碱。本发明的席夫碱具有良好的荧光性能和优越的抗氧化活性,在荧光材料和抗氧化剂方面有潜在的应用价值;制备简单,纯度高,易于工业化。

技术领域

本发明涉及一种新型化合物水杨醛缩2-甲基-5-氨基喹啉席夫碱及其制备方法和应用。

背景技术

席夫碱是一类含有C=N基团的有机化合物,一般通过胺类与羰基化合物醛或酮缩合反应而成。通过胺类基团的变换和羰基化合物基团的变换,就可以组合合成结构丰富多变的席夫碱。具有合成相对容易、产率高、副产物少的特点。近年来,席夫碱具有良好的抗菌、抗癌、抗氧化性和抗病毒等广泛的生物活性和药物活性、仿酶催化性、光电性质、荧光性质,因而越来越受到研究者的重视。

喹啉类化合物是氮杂环中非常重要的一类化合。在医疗保健和植物保护方面,许多含喹啉环结构的化合物显示了广泛的应用和发展前景。在医疗保健方面,喹啉类药物被广泛用于疟疾、溃疡、癌症、HIV病毒和精神分裂等疾病的预防和治疗。目前,对于含喹啉结构的化合物的研究,主要集中在农药、医药领域的应用,在荧光领域和抗氧化领域方面的应用研究的是少之又少。本发明的含喹啉基的水杨醛缩2-甲基-5-氨基喹啉席夫碱,具有良好的荧光性能和优越的抗氧化活性,在荧光材料和抗氧化剂方面有潜在的应用价值。

发明内容

本发明的目的是:提供一种新型化合物水杨醛缩2-甲基-5-氨基喹啉席夫碱化合物及其制备方法和应用,该席夫碱纯度高,制备方法简单,易于工业化,具有良好荧光性能和优越的抗氧化活性,在荧光材料和抗氧化剂方面有潜在的应用价值。

本发明的技术解决方案是:该新型化合物水杨醛缩2-甲基-5-氨基喹啉席夫碱的结构式如下:

其中,它的结构经1H核磁共振谱、13C核磁共振谱、质谱分析,结果如下:1H NMR(400Hz,CDCl3,δ/ppm):13.16(s,1H,OH),8.72(s,1H,CH=N),8.47(d,3JH-H=8Hz,1H,γ-Hon quinoline)6.98-7.97(m,8H,H on benzene and quinolone),2.77(s,3H,CH3);13C NMR(100Hz,CDCl3,δ/ppm):164.22,61.22,159.79,148.31,145.97,133.70,132.57,31.85,129.37,127.50,122.32,121.81,119.37,117.35,113.54,25.34;质谱数据:MS(m/z),263.3,[M+1]+

其中,它的熔点是154-155℃。

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