[发明专利]一种三嗪酮结构的5-吡唑酰胺类化合物制备方法与应用

说明书

本发明提供了一种式(I)所示的4‑氯‑1‑烷基‑3‑烷基‑N‑(3‑烷基‑5‑氧代‑6‑苯基‑1，2，4‑三嗪‑4‑(5H)‑基)‑吡唑‑5‑甲酰胺。其中，R¹为H、C_1‑6直链或支链烷基；R²为H、卤素、C_1‑6直链或支链烷基；R³为H、C_1‑6直链或支链烷基；本发明的化合物及其药学上可接受的盐在供试浓度下对粘虫有较好的杀灭活性，其可作为杀虫剂或农药组合物的有效成分，为杀虫剂提供新的选择。

技术领域

本发明涉及一类新化合物的制备方法及其用途，具体是含三嗪酮结构的5-吡唑酰胺类化合物及其在制备杀虫剂中的应用。

背景技术

N-烷基-吡唑-5-甲酰胺类是90年代新报道的具有杀虫和杀螨活性的化合物，以其独特的作用机理，安全高效，无交互抗性和用量小的特点备受关注。代表品种如吡螨胺和唑虫酰胺。唑虫酰胺的作用机理与吡螨胺相似，杀虫谱广，对磷翅目、半翅目、蓟马和螨类均具有触杀作用。

三嗪酮是农药分子中重要的结构片段，吡蚜酮含有4-氨基6-甲基-4，5-二氢-1，2，4-三嗪-3-酮结构，是防治棉花和蔬菜蚜虫的绿色杀虫剂。

含4-氨基3-甲基-6-苯基-1，2，4-三嗪-5-酮结构的5-吡唑酰胺类化合物的杀虫活性未见文献报道。

发明内容

本发明的目的是提供了一种含三嗪酮结构的5-吡唑酰胺类化合物的制备方法与作为杀虫剂的应用。

含三嗪酮结构的5-吡唑酰胺类化合物具有如下结构式：

其中，R¹为H、C_1-6直链或支链烷基；

R²为H、卤素、C_1-6直链或支链烷基；

R³为H、C_1-6直链或支链烷基；

优选地，所述R¹为C_1-4直链或支链烷基；所述R²为H、C_1-4直链或支链烷基；所述R³为H、C_1-4直链或支链烷基。

更优选地，所述的化合物或其药学上可接受的盐，选自以下化合物之一：

本发明提供的含三嗪酮结构的5-吡唑酰胺类化合物的制备方法，制备反应如下：

含三嗪酮结构的5-吡唑酰胺类化合物的制备方法，包括：

4-氨基-3-烷基-6-苯基-1，2，4-三嗪-5-(4H)-酮和4-氯-1-烷基-3-烷基-1H-吡唑-5-甲酸反应制备4-氯-1-烷基-3-烷基-N-(3-烷基-5-氧代-6-苯基-1，2，4-三嗪-4-(5H)-基)-吡唑-5-甲酰胺。

优选的所述反应物4-氨基-3-烷基-6-苯基-1，2，4-三嗪-5-(4H)-酮与4-氯-1-烷基-3-烷基-1H-吡唑-5-甲酸反应的投料摩尔比为1：1。

在一些实施例中，所述的有机溶剂为二氯甲烷，三氯甲烷，N，N-二甲基甲酰胺或四氢呋喃。

在一些实施例中，所述的缩合剂为EDCI和HOBt。

在一些实施例中，所述的碱为三乙胺