[发明专利]一种铜离子荧光传感器分子及制备方法和在检测铜离子中的应用在审

专利信息
申请号: 201810087506.9 申请日: 2018-01-30
公开(公告)号: CN108299288A 公开(公告)日: 2018-07-20
发明(设计)人: 乔瑞;白翠冰;张琳;熊文章;廖嘉欣;党昆 申请(专利权)人: 阜阳师范学院
主分类号: C07D213/81 分类号: C07D213/81;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 上海蓝迪专利商标事务所(普通合伙) 31215 代理人: 徐筱梅;张翔
地址: 236037 *** 国省代码: 安徽;34
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摘要:
搜索关键词: 铜离子 制备 传感器分子 荧光传感器 应用 阳离子检测 吡啶二甲酸 快速检测 离子检测 目视比色 缩合反应 灵敏度 氯化 阳离子 检测 试纸 肼解 合成 携带 响应
【说明书】:

发明公开了一种铜离子荧光传感器分子及制备方法和在检测铜离子中的应用,其传感器分子化学式为:C29H35N7O4,具有式I结构;其制备方法是以2,6‑吡啶二甲酸为原料,通过氯化、肼解和缩合反应得到该传感器分子。所制得的传感器分子在DMSO溶液中对铜离子具有很好的选择性和灵敏度,并且具有明显的目视比色响应,而且不受其他阳离子的干扰。本发明同时制备了负载有该传感器分子的离子检测试纸,具有方便携带、现象明显、快速检测等优点。另外,本发明制备的荧光传感器分子,合成方法简便,成本低,在阳离子检测领域具有很好的应用前景。

技术领域

本发明属于化学分析检测技术领域,具体涉及一种荧光传感器分子,尤其是涉及一种基于水杨醛类席夫碱的铜离子选择性荧光传感器分子及其制备方法。本发明同时还涉及该荧光传感器分子在检测铜离子中的应用。

背景技术

席夫碱及其金属配合物因其配位能力强、结构新颖、生物药理活性好等特点而得到了广泛的关注和迅猛的发展。其中水杨醛类席夫碱具有容易合成、生理活性好和有多种配位方式等优点,所以近年来,水杨醛类席夫碱一直是配位化学学科的重要研究对象。水杨醛类席夫碱中亚胺基团上的氮原子带有孤对电子,能与邻位的酚羟基构成齿状的螯合结构,进而可以与某些金属离子进行特征识别。因此,水杨醛类席夫碱被广泛应用于荧光探针的制备。吡啶二甲酸类配体具有很好的生物活性,由于其吡啶环上具有两个羧基所以该类化合物具有更多的结合位点和更高的配位数。从生理方面来讲,吡啶环更容易被人体接受,而且副作用小。特别是吡啶二甲酰肼类化合物,因其具有抗菌消炎、抗凝和抗肿瘤等多种特殊的生理活性而受到药物设计合成的重要关注。吡啶二甲酰肼类化合物的另一个优越特性是它具有良好的光学特性,可用于合成荧光增白剂、激光染料、荧光探针和双分子荧光材料。

Cu2+是自然界中生理毒性较强,分布最为广泛的金属污染物之一,容易通过食物链进行生物富集,最终进入人体。一旦进入人体后,对神经系统造成严重损害,引起认知障碍与情绪失常,甚至导致死亡。因此,寻找与开发廉价、易操作、灵敏度高、选择性好的Cu2+检测方法具有重要理论意义和使用价值。

发明内容

本发明的目的是针对现有技术的不足而提供的一种铜离子荧光传感器分子,以2,6-吡啶二甲酸和N,N-二乙胺基水杨醛为原料,通过一种简单的制备方法制备得到。

本发明的另一目的是提供一种上述铜离子荧光传感器分子的制备方法。

本发明还有一个目的是提供上述铜离子荧光传感器分子的检测铜离子的应用。

实现本发明目的的具体技术方案是:

一种铜离子荧光传感器分子,该传感器化学式为:C29H35N7O4,具有下式结构:

一种上述铜离子荧光传感器分子的制备方法,其特征在于,该方法包括:先以2,6-吡啶二甲酸与氯化亚砜进行回流反应,得到2,6-吡啶二甲酰氯,无需分离;直接在冰水浴搅拌下缓慢滴加无水甲醇,加热回流,蒸出甲醇,析出固体,得中间体A;然后将中间体A进行肼解反应,得到中间体化合物B;最后,以无水乙醇为溶剂,与N,N-二乙胺基水杨醛进行缩合反应,反应结束以后,冷却析出固体,抽滤得淡黄色固体,即所述铜离子荧光传感器分子;其中,2,6-吡啶二甲酸与氯化亚砜摩尔比为1:1.5-2;2,6-吡啶二甲酰肼与N,N-二乙胺基水杨醛摩尔比为1:2.3-2.5;2,6-吡啶二甲酰肼与N,N-二乙胺基水杨醛回流反应的温度为85-90℃,回流反应时间为48h。

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