[发明专利]一种含芘的手性发光液晶化合物及其制备方法

说明书

本发明提供了一种含芘的手性发光液晶化合物及其制备方法，所述化合物，其结构通式为(C₄₀H₇₁NO₂T_n)₄C₁₆H₆(SO₃)₄，式中：T_n为烷基碳链‑C_nH_2n+1，其中n＝1,2,6,10,12或14。其制备步骤：首先，采用11‑溴十一酸胆固醇酯与三级胺进行季铵化反应，得到手性阳离子表面活性剂；然后，利用上述手性阳离子表面活性剂与1,3,6,8‑芘四磺酸四钠盐进行离子自组装，得到含芘的手性发光液晶化合物。本发明操作简单、反应时间短、产率高、易于工业化生产，该含芘的化合物不仅表现出手性液晶性，而且具有强烈的荧光，有望在偏振发光材料、生物传感器、液晶显示器等方面得到广泛应用。

技术领域

本发明涉及液晶材料领域，具体涉及一种含芘的手性发光液晶化合物及其制备方法。

背景技术

手性液晶是一类重要的功能材料，因分子中手性中心的存在而具有旋光性、选择性反射、圆二色性、热致变色等光学性能。因手性液晶本身并不发光，手性液晶材料在显示应用时所需的背光源、滤色膜等光学器件很大程度上降低了显示器的亮度、对比度和能效。手性发光液晶材料同时具有手性液晶性和发光性，在取向排列时会发出圆偏振光，应用时将大大简化器件结构、增加亮度、提高能效，将使液晶显示变得更节能、更轻薄。由于将发光基团引入手性液晶分子中难以保持其液晶性，另外很多发光材料在聚集态时的发光会大大减弱甚至淬灭，所以设计与合成具有发光特性的手性液晶材料仍面临着诸多挑战。

芘是一类良好的蓝色发光材料，具有独特的荧光性能，比如量子产率高、荧光寿命长、对光稳定、对微环境改变反应灵敏等，这些特性使芘及其衍生物在发光材料、荧光探针、荧光染料等方面具有广泛应用。考虑到芘的强功能特性，将芘引入手性液晶中不仅是构筑多功能液晶材料的有效方法，而且可利用液晶的响应特性来可逆地调控芘的发光性能，这为设计与开发基于芘的偏振发光材料、生物传感器、液晶显示器等具有重要的指导意义。

多个研究团队都在从事芘类非手性液晶材料的开发，Hee-Tae Jung等人将含氟碳链修饰的苯甲酸与含羟基的芘进行酯化反应，制得含芘的非手性发光液晶材料(J.Phys.Chem.B,2006,110,20836-20842)。Raymond Ziessel等人将三(十六烷氧基)修饰的炔类中间体分别共价修饰芘的1,6或1,3,6,8位上，得到双对称或四对称的芘类非手性液晶材料(J.Am.Chem.Soc.2009,131,18177–18185)。Ronan Lefort等人将通过酯化反应将正辛醇共价修饰到芘四苯甲酸的外围，并对化合物组装成的盘状液晶进行了分子动力学研究(RSC Adv.2014,4,59358–59369)。Kato等人将含长烷基链的谷氨酸衍生物共价修饰到芘上，首次成功制得了六方柱状结构的手性液晶材料(Org.Lett.,2006,8,2463-2466)。但到目前为止，所报道过的芘类手性液晶材料虽有液晶性但其液晶转变温度高且区间窄；其制备方法都是通过共价相互作用合成的。手性共价合成方法具有繁琐、耗时、成本高及分离提纯困难等弊端，因此开发一种制备芘类手性发光液晶材料的简单方法十分必要。

发明内容

本发明的目的是提供一种含芘的手性发光液晶化合物及其制备方法，该化合物能在室温下具有手性液晶性且温度区间宽，并具有较强的荧光；该方法简单易行，反应设备简单，操作条件温和，产物易分离纯化，易于实现工业化生产。