[发明专利]一种手性吡啶磺酰酯类化合物及其制备方法和应用

权利要求书

1.如式I所示的化合物：

其中，R¹选自H、甲基、甲氧基、嘧啶基、卤素、苯基、苄氧基；

R²选自H、甲基、苯基、4-甲基苯基、4-异丙基苯基、4-甲氧基苯基、五氟苯基、萘基、3,5-二甲基苯基。

2.根据权利 要求1所述的化合物，其特征在于，R¹选自卤素，所述卤素选自Cl、Br、I；R²选自4-甲基苯基、4-甲氧基苯基。

3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述化合物选自如下结构之一：

4.化合物选自如下之结构式之一：

5.权利要求1所述化合物的制备方法，其特征在于：它包括如下操作：

(1)取式VI所示化合物，与2-氨基环己醇发生缩合酰化反应，生成式M1所示酰胺化合物；

(2)取式M1所示酰胺化合物，与取代或非取代磺酰氯R²SO₃Cl发生磺酰化反应，生成式I化合物

6.非环状α，β-不饱和酮的碳碳双键选择性还原方法，其特征在于：其反应式如下：

其中，该反应中使用权利要求1～4任意一项所述化合物为催化剂；

R³、R⁴分别独立选自取代或未取代的C6～C10的芳基、取代或未取代的C5～C6的杂芳基，杂原子选自N、O、S中的一种；所述取代基选自卤素、C1-C6烷基、CH3-(CH2)n-O-，其中，n选自0-4，或者取代基与所连接的芳基或杂芳基上的原子共同构成3-7元的环烷基或杂环烷基；

R₅选自C1-C6烷基或环烷基。

7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于：R³、R⁴分别独立选自苯基、4-FC₆H₄、4-ClC₆H₄、4-BrC₆H₄、4-CH₃C₆H₄、4-CH₃OC₆H₄、3-ClC₆H₄、2-BrC₆H₄、2-噻吩基、2-呋喃基、苄基；R5选自甲基、乙基、异丙基、环己基。

8.根据权利要求6所述的方法，其特征在于：催化剂与α，β-不饱和酮的摩尔用量比为(0.05：1)～(0.3：1)。

9.根据权利要求7所述的方法，其特征在于：α，β-不饱和酮与三氯氢硅的摩尔用量比为1:1～2。

10.根据权利要求6所述的方法，其特征在于：反应温度为-40～10℃。

11.根据权利要求6所述的方法，其特征在于：反应溶剂为乙腈或甲苯。

12.根据权利要求6所述的方法，其特征在于：反应完全后，升温至15～25℃，加入水或碱性水溶液淬灭反应，再用乙酸乙酯或二氯甲烷萃取，有机层除去溶剂后，硅胶柱层析。

13.权利要求1～4任意一项所述化合物作为路易斯碱活化三氯氢硅的应用。