[发明专利]一种铝离子和锌离子双通道荧光素类荧光探针及其制备方法和应用在审

专利信息
申请号: 201810105519.4 申请日: 2018-02-02
公开(公告)号: CN108484618A 公开(公告)日: 2018-09-04
发明(设计)人: 光善仪;赵岗;郭冰苑;徐洪耀 申请(专利权)人: 东华大学
主分类号: C07D491/107 分类号: C07D491/107;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 上海泰能知识产权代理事务所 31233 代理人: 黄志达;魏峯
地址: 201620 上海市*** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 铝离子 水杨醛 锌离子 荧光素 溶剂 滴加 制备方法和应用 氨基苯甲酰 氮气保护 无水溶剂 荧光素类 荧光探针 缚酸剂 双通道 水合肼 酰肼 对氨基苯甲酸甲酯 荧光探针化合物 环境应用 三聚氯氰 冰水浴 制备 过量
【权利要求书】:

1.一种铝离子和锌离子双通道荧光素类荧光探针,其结构式为:

2.一种如权利要求1所述的铝离子和锌离子双通道荧光素类荧光探针的制备方法,包括:

(1)将荧光素((2-(6-羟基-3-氧代-3H-呫吨-9-基)苯甲酸)溶于溶剂中,滴加过量水合肼,78~80℃回流反应12~15h,除去溶剂及未反应的水合肼,得到粗荧光素酰肼,重结晶,抽滤,干燥,得到荧光素酰肼;

(2)将对氨基苯甲酸甲酯溶于溶剂中,滴加过量水合肼,78~80℃回流反应2~5h,旋转蒸发除尽溶剂及未反应水合肼,得粗产物对氨基苯甲酰肼,然后进行重结晶,得到的产物溶于溶剂中,滴加过量的水杨醛,78~80℃回流4~6h(优选5h),冷却,过滤,重结晶,干燥,得到水杨醛-4-氨基苯甲酰肼腙;

(3)将三聚氯氰溶于无水溶剂中,加入缚酸剂,在冰水浴,氮气保护下,滴加步骤(1)中荧光素酰肼的THF溶液,然后搅拌6~9h,除去溶剂,柱层析分离,浓缩,得到一缩产物,记作FHC;

(4)将步骤(3)中的FHC溶于无水溶剂,加入缚酸剂,氮气保护下,滴加步骤(2)中水杨醛-4-氨基苯甲酰肼腙,在45~55℃回流反应10~12h,冷却,过滤,除去溶剂,柱层析分离,浓缩,得到二缩产物,记作FHCS-Cl,即铝离子和锌离子双通道荧光素类荧光探针。

3.根据权利要求2所述的一种铝离子和锌离子双通道荧光素类荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)和步骤(2)中溶剂均为无水溶剂。

4.根据权利要求2所述的一种铝离子和锌离子双通道荧光素类荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)和步骤(2)中水合肼的规格为98~99wt%。

5.根据权利要求2所述的一种铝离子和锌离子双通道荧光素类荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)和步骤(2)中重结晶为用乙醇重结晶。

6.根据权利要求2所述的一种铝离子和锌离子双通道荧光素类荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中水杨醛的质量百分比浓度为97~98%。

7.根据权利要求2所述的一种铝离子和锌离子双通道荧光素类荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)中三聚氯氰、缚酸剂和荧光素酰肼的摩尔比为1~1.2:2~2.5:1~1.2。

8.根据权利要求2所述的一种铝离子和锌离子双通道荧光素类荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)和步骤(4)中缚酸剂为氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠或碳酸钾;溶剂为四氢呋喃、甲苯或1,4-二氧六环。

9.根据权利要求2所述的一种铝离子和锌离子双通道荧光素类荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤(4)中FHC、缚酸剂和水杨醛-4-氨基苯甲酰肼腙的摩尔比为1~1.2:2~2.5:1~1.2。

10.一种如权利要求1所述的铝离子和锌离子双通道荧光素类荧光探针的应用,其特征在于,所述荧光探针应用于双通道检测污水中的Al3+和Zn2+

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