[发明专利]一种钙离子和锌离子双通道罗丹明类荧光探针及其制备方法和应用有效
申请号: | 201810105538.7 | 申请日: | 2018-02-02 |
公开(公告)号: | CN108276423B | 公开(公告)日: | 2020-08-28 |
发明(设计)人: | 光善仪;赵岗;徐洪耀;郭冰苑 | 申请(专利权)人: | 东华大学 |
主分类号: | C07D491/107 | 分类号: | C07D491/107;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 上海泰能知识产权代理事务所 31233 | 代理人: | 黄志达;魏峯 |
地址: | 201620 上海市*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 离子 双通道 罗丹 荧光 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种钙离子和锌离子双通道罗丹明类荧光探针,其特征在于:结构式为:
2.一种如权利要求1所述的钙离子和锌离子双通道罗丹明类荧光探针的制备方法,包括:
(1)将罗丹明B溶于溶剂中,滴加过量水合肼,78~80℃回流反应5~9h,除去溶剂及未反应的水合肼,得到粗产物罗丹明B酰肼,粗产物溶于稀盐酸溶液,调节体系pH至产物完全析出,抽滤,干燥,得罗丹明B酰肼;
(2)将对氨基苯甲酸甲酯溶于溶剂中,滴加过量水合肼,78~80℃回流反应2~5h,除尽溶剂及未反应水合肼,得粗产物对氨基苯甲酰肼,然后进行重结晶,得到的产物溶于溶剂中,滴加过量的水杨醛,78~80℃回流5~8h,冷却,过滤,重结晶,干燥,得到水杨醛-4-氨基苯甲酰肼腙;
(3)将三聚氯氰溶于无水溶剂中,加入缚酸剂,在冰水浴,氮气保护下,滴加步骤(1)中罗丹明B酰肼的THF溶液,然后搅拌6~9h,旋转蒸发除去溶剂,柱层析分离,浓缩,得到一缩产物,记作RSH;
(4)将步骤(3)中的RSH溶于无水溶剂,加入缚酸剂,氮气保护下,滴加步骤(2)中水杨醛-4-氨基苯甲酰肼腙,在45~55℃回流反应10~12h,冷却,过滤,旋转蒸发除去溶剂,柱层析分离,浓缩,得到二缩产物,记作RSHT;
(5)将步骤(4)中RSHT溶于无水溶剂,然后加入缚酸剂,N2保护下逐滴滴加水合肼,75~80℃回流10~12h,冷却,过滤,除去溶剂,纯化,得到RSHT-NH2,即钙离子和锌离子双通道罗丹明类荧光探针。
3.根据权利要求2所述的一种钙离子和锌离子双通道罗丹明类荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中稀盐酸的浓度为4.0~5.0wt%,调节体系pH至9~10。
4.根据权利要求2所述的一种钙离子和锌离子双通道罗丹明类荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)和步骤(2)中溶剂均为无水溶剂;水合肼的规格为98~99wt%;所述步骤(2)中的重结晶均为用乙醇重结晶。
5.根据权利要求2所述的一种钙离子和锌离子双通道罗丹明类荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中水杨醛的质量百分比浓度为97~98%。
6.根据权利要求2所述的一种钙离子和锌离子双通道罗丹明类荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)中三聚氯氰、缚酸剂和罗丹明B酰肼的摩尔比为1~1.5:2~2.5:1~1.5。
7.根据权利要求2所述的一种钙离子和锌离子双通道罗丹明类荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤(4)中RSH、缚酸剂和水杨醛-4-氨基苯甲酰肼腙的摩尔比为1~1.5:2~2.5:1~1.5。
8.根据权利要求2所述的一种钙离子和锌离子双通道罗丹明类荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)、步骤(4)和步骤(5)中缚酸剂为氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠或碳酸钾;溶剂为四氢呋喃、甲苯或1,4-二氧六环。
9.根据权利要求2所述的一种钙离子和锌离子双通道罗丹明类荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤(5)RSHT、缚酸剂和水合肼的摩尔比为1~1.5:2~2.5:1~1.5。
10.一种如权利要求1所述的钙离子和锌离子双通道罗丹明类荧光探针的应用,其特征在于,所述荧光探针应用于同时检测污水中的Ca2+和Zn2+。
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