[发明专利]一类荧光探针及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 201810114432.3 申请日: 2018-02-05
公开(公告)号: CN110117229B 公开(公告)日: 2021-12-07
发明(设计)人: 张崇敬;王福嘉;杨海涛 申请(专利权)人: 中国医学科学院药物研究所
主分类号: C07C217/64 分类号: C07C217/64;C07C217/58;C07C213/02;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 100050*** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 一类 荧光 探针 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.通式IV所示的化合物及其盐:

其中:

R1、R2、R3和R4各自独立,选自H、卤素、CN、C1-C6烷基,其中每一个可任选的经取代,OR7、N(R7)2、SR7、-COOR7

R5选自H,NO2、CX3、X、CN、SO3H;

R6选自N(R7)3

所述R7选自H、C1-C6烷基;

X选自F、Cl、Br、I;

m选自0、1、2、3或4的整数;

n选自0、2、3、4、5、6、7、8、9、10的整数;

l选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12的整数。

2.根据权利要求1的化合物及其盐

其中:

R1、R2、R3和R4各自独立,选自H、卤素、CN、C1-C4烷基,其中每一个可任选的经取代,OR7、N(R7)2、SR7、-COOR7

R5选自H,NO2、CX3、X、CN、SO3H;

R6选自N(R7)3

所述R7选自H、C1-C4烷基;

X选自F、Cl、Br、I;

m选自0、1、2、3或4的整数;

n选自0、2、3、4、5、6、7、8、9、10的整数;

l选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12的整数。

3.如下化合物及其盐,所述化合物选自:

4.根据权利要求1-3中任一项的衍生物及其盐,其特征在于,所述的盐选自:盐酸盐,氢溴酸盐,磷酸盐,硫酸盐,甲磺酸盐,对甲苯磺酸盐,乙酸盐,三氟乙酸盐,水杨酸盐,氨基酸盐,枸杞酸盐,马来酸盐,酒石酸盐,富马酸盐,柠檬酸盐,乳酸盐。

5.权利要求1-4中任一项所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述制备方法包括如下步骤:

(1)使式I所示含有醛基的四苯乙烯聚集诱导发光类染料与烯丙基三氟硼酸钾反应,得到中间体II:将式I含有醛基的四苯乙烯聚集诱导发光类染料加入醇溶剂中,室温搅拌,使该四苯乙烯类荧光染料均匀分散于醇溶剂中;将烯丙基三氟硼酸钾均匀分散于化学计量过量的胺的醇溶液中,室温搅拌;将溶解三氟乙酸硼酸钾的胺的醇溶液加入均匀分散四苯乙烯类染料的醇溶液中,于室温下搅拌直至反应完成,减压蒸发去除溶剂,真空干燥后,不经提纯继续下一步反应;

其中,R1、R2、R3和R4限定如同权利要求1-3任一项;

(2)将步骤(1)中得到的中间体II与系列化合物III加入醇溶剂中,室温搅拌使其均匀分散后,加入腈基硼氢化钠搅拌均匀,室温下反应6-10个小时,蒸去溶剂,柱层析纯化得到化合物IV;

其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、l限定定义同权利要求1-3任一项。

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