[发明专利]一种新型铁离子荧光探针及其制备方法

说明书

本发明公开了一种新型检测铁离子的荧光探针及其制备方法，属于分子探针技术领域。该探针结构式如下：；本发明的铁离子荧光探针制备方法简单。该探针以荧光增强、颜色发生明显改变的方式检测铁离子，在水体系中能够高选择性识别铁离子，而对其它金属离子（银离子、铝离子、钙离子、钴离子、铜离子、镍离子、钾离子、镁离子、钠离子、镍离子、锌离子）都没有响应。该探针加入到水体系中所得溶液为橙色，当与铁离子作用后，溶液的荧光明显增强、颜色变为黄色，对铁离子的选择性高，而且现象明显，便于识别。

技术领域

本发明涉及一种荧光探针，尤其涉及一种基于香豆素衍生物的铁离子荧光探针以及制备方法,该荧光探针能够在水体系中高效识别铁离子，属于有机小分子荧光探针领域。

背景技术

铁离子在自然界广泛分布，是许多生物系统和化学品中重要的过渡金属物种之一。但是，水或食物受铁离子污染后，经饮用或食用进入人体后导致含量过高时，会对心、肝、胰造成极大的损坏，严重时甚至会造成生命危险。因此，实现铁离子在水介质中的快速、灵敏检测是非常重要的。

近年来，因为小分子有机荧光探针能够与特定目标分析物发生作用后，荧光信号发生变化，以达到检测特定目标分析物的目的，从而受到科学界的广泛关注。目前用于铁离子检测的荧光探针存在种类较少、检测信号不明显的缺点，能够在水介质中实现对铁离子检测的更是少之又少。因此，设计、研究一种可以在水体系中对铁离子进行定量检测且具有特异选择性、高灵敏度、响应时间快等特征荧光探针具有重要的现实意义。

发明内容

针对现有技术的不足，本发明提供了一种新型基于香豆素衍生物的铁离子荧光探针，该探针加入到水或有机溶剂后所得溶液为橙色，当与铁离子作用后，溶液的荧光明显增强、颜色变为黄色。

本发明还提供上述荧光探针的制备方法，该制备方法中原材料价格低廉，生产成本低；对温度的要求低，反应过程容易控制，产品易于分离、纯度高、收率高。

本发明还提供了上述荧光探针在水体系中的应用。

本发明采用的技术方案如下：

一种基于香豆素衍生物的铁离子荧光探针，其特征在于，探针分子式为C₂₄H₂₂N₂O_4，其结构式为：

所示化合物名称为2氢-1-苯并吡喃-2-酮，7-（二乙基氨基）-3-[N-（4-甲基-2-氧-2氢-1-苯并吡喃-7-取代）亚氨基]甲基，简称为希夫碱类化合物1。

一种上述荧光探针的制备方法，包括以下步骤：

（1）二乙胺基水杨醛、丙二酸二乙酯、哌啶溶于无水乙醇中，于100℃-130℃反应15-20h，得橙色固体为化合物S-1，其结构式如下；

S-1

（2）将步骤（1）所得化合物S-1与7-氨基-4-甲基香豆素溶于无水乙醇中，于75℃-115℃反应8-12h，得到希夫碱类化合物铁离子荧光探针。

所述步骤（2）中的7-氨基-4-甲基香豆素结构式为：

本发明制备方法的合成路线为：

本发明制备方法中，步骤（1）采用下述方法完成：

a．将摩尔比为1：2：1的二乙胺基水杨醛：丙二酸二乙酯：哌啶加入到有机溶剂中，在120℃条件下回流18h，减压抽滤分离取溶液；再向其中加入浓盐酸与冰醋酸，在115℃条件下搅拌19h，冷却至室温，将所得溶液倒入冰水中，用NaOH溶液调节pH = 6，得到沉淀物，室温搅拌1h，抽滤水洗干燥，得到中间产物；