[发明专利]以二苯乙炔类化合物为原料合成2-苯基喹唑啉酮类化合物的方法有效
申请号: | 201810122160.1 | 申请日: | 2018-02-07 |
公开(公告)号: | CN108129402B | 公开(公告)日: | 2021-02-12 |
发明(设计)人: | 刘妙昌;刘玮;毕康;朱晓斌;高文霞;黄小波;吴华悦 | 申请(专利权)人: | 温州大学 |
主分类号: | C07D239/91 | 分类号: | C07D239/91 |
代理公司: | 北京世誉鑫诚专利代理有限公司 11368 | 代理人: | 刘玲玲 |
地址: | 325036 浙江省温州市瓯海*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 乙炔 化合物 原料 合成 苯基 喹唑啉 酮类 方法 | ||
1.合成2-苯基喹唑啉酮类化合物的方法,其特征在于,以二苯乙炔类化合物和2-氨基苯甲酰胺为反应原料,在钯催化剂、配体和氧气的共同作用下,二苯乙炔类化合物碳碳键断裂生成苯甲醛类化合物,生成的苯甲醛类化合物与2-氨基苯甲酰胺进行分子间缩合偶联反应,从而得到2-苯基喹唑啉酮类化合物,反应的温度为60℃~110℃,反应方程式如下:
式中,R为氢、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、硝基或甲氧基,所述钯催化剂为醋酸钯或三氟乙酸钯,所述配体为2,2’-联吡啶、4,4’-二甲基-2,2’-联吡啶、5,5’-二甲基-2,2’-联吡啶、6,6’-二甲基-2,2’-联吡啶、1,10-菲啰啉、4,7-二苯基-1,10-菲啰啉和四甲基乙二胺中的至少一种,所述反应溶剂为甲苯、1,4-二氧六烷、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃和2-甲基四氢呋喃中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的合成2-苯基喹唑啉酮类化合物的方法,其特征在于,具体包括以下步骤:
Step1:向反应容器中加入原料2-氨基苯甲酰胺、原料二苯乙炔类化合物、钯催化剂和配体,然后对反应容器连续进行3次抽气-充氧气操作;
Step2:继续向反应容器中加入反应溶剂,在60℃~110℃的反应温度下进行反应,直至反应结束;
Step3:对反应所得的混合物进行分离纯化。
3.根据权利要求1所述的合成2-苯基喹唑啉酮类化合物的方法,其特征在于,所述2-氨基苯甲酰胺与二苯乙炔类化合物的摩尔比为1:1~1:3。
4.根据权利要求1所述的合成2-苯基喹唑啉酮类化合物的方法,其特征在于,所述钯催化剂与2-氨基苯甲酰胺的摩尔比为1:10~1:100。
5.根据权利要求1所述的合成2-苯基喹唑啉酮类化合物的方法,其特征在于,所述配体与2-氨基苯甲酰胺的摩尔比为1:5~1:100。
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