[发明专利]一种3;5-二苯并咪唑基-8-噻吩基氟硼荧类衍生物及其制备方法和应用在审

专利信息
申请号: 201810125816.5 申请日: 2018-02-07
公开(公告)号: CN108191902A 公开(公告)日: 2018-06-22
发明(设计)人: 吴迪;章华星;兰静波;杨宇东;杨修光;梁文博 申请(专利权)人: 四川大学
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;C09K11/06;C09B57/00;G01N21/64
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 610064 四*** 国省代码: 四川;51
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摘要:
搜索关键词: 氟硼 苯并咪唑基 细胞内质网 噻吩基 制备 制备方法和应用 靶向试剂 标记试剂 繁琐过程 合成反应 合成路线 偶联反应 荧光标记 有机合成 直接氧化 传统的 兼容性 内质网 预活化 专一性 氨化 底物 显影 荧光 合成 应用
【权利要求书】:

1.一种3,5-二苯并咪唑基-8-噻吩基氟硼荧类衍生物,其特征在于,具有下述式Ⅰ所示结构:

其中:R1,R2,R3为氢、氘、烷基、烷氧基、羰基、酯基、卤素、取代芳基或取代杂芳基中的一种或两种。

2.如权利要求1所述一种3,5-二苯并咪唑基-8-噻吩基氟硼荧类衍生物,其特征在于,具有下述式Ⅱ所示结构:

3.如权利要求1或2所述一种3,5-二苯并咪唑基-8-噻吩基氟硼荧类衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

1)将8-噻吩基氟硼荧类衍生物与苯并咪唑类衍生物,氧化剂和溶剂混合均匀,随后在无水无氧条件下反应,反应式如下:

2)反应完成后,冷却至室温,移除溶剂后加入二氯甲烷将反应体系溶解,再经硅藻土过滤,并用二氯甲烷洗涤,合并滤液,减压移去溶剂,剩余物用硅胶柱层析分离纯化,真空干燥即可制得式Ⅰ化合物。

4.如权利要3所述一种3,5-二苯并咪唑基-8-噻吩基氟硼荧类衍生物的制备方法,其特征在于,所述氧化剂为一水合醋酸铜、醋酸铜、氯化铜、溴化铜、三氟乙酸酮、三氟甲烷磺酸铜(Ⅱ)、乙酰丙酮铜、碳酸银、氧化银、醋酸银、硝酸银、六氟锑酸银、氧气、醋酸碘苯、苯醌、二氯二氰苯醌、过二硫酸钠、过二硫酸铵、过二硫酸钾、二叔丁基过氧化物中的一种或多种。

5.如权利要求3所述一种3,5-二苯并咪唑基-8-噻吩基氟硼荧类衍生物的制备方法,其特征在于,所述溶剂为甲醇、乙醇、四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、乙醚、二甲基亚砜、苯、邻二氯苯、氯苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、环己烷、石油醚、叔戊醇、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中的一种或多种。

6.如权利要求3所述一种3,5-二苯并咪唑基-8-噻吩基氟硼荧类衍生物的制备方法,其特征在于,所述8-噻吩基氟硼荧的反应浓度为0.0001~10mol/L。

7.如权利要求3所述一种3,5-二苯并咪唑基-8-噻吩基氟硼荧类衍生物的制备方法,其特征在于,所述8-噻吩基氟硼荧类衍生物,苯并咪唑类衍生物,氧化剂的摩尔比为1:(0.01~50):(0.01~100)。

8.如权利要求3所述一种3,5-二苯并咪唑基-8-噻吩基氟硼荧类衍生物的制备方法,其特征在于,所述步骤1)的反应温度为-40~160℃,时间为0.1~720h。

9.如权利要求1或2所述一种3,5-二苯并咪唑基-8-噻吩基氟硼荧类衍生物的应用,其特征在于,其在细胞内质网专一性荧光显影和荧光标记中的应用。

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