[发明专利]香豆素硫代卡巴腙衍生物及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及香豆素硫代卡巴腙衍生物及其制备方法和应用，属于有机合成技术领域。所述的香豆素硫代卡巴腙衍生物的制备方法包括如下步骤：S1：将3‑乙酰‑7‑二乙胺基香豆素加入有机溶剂中溶解，再加入硫代卡巴肼，得混合物；S2：将S1所得混合物在常压下进行回流搅拌反应；S3：反应结束后，冷却至室温，有固体析出，减压过滤，取滤渣；S4：将S3所得滤渣进行洗涤，得到香豆素硫代卡巴腙衍生物。该香豆素硫代卡巴腙衍生物在作为荧光探针检测锌离子和铜离子时具有较高的灵敏度和较强的选择性。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及香豆素硫代卡巴腙衍生物及其制备方法和应用。

背景技术

锌离子和铜离子广泛分布于细胞和体液中，直接参与体内细胞的生长发育、生殖、组织修复、基因转录、金属酶催化、神经传递、免疫功能等生命代谢过程。研究报道锌离子和铜离子与阿尔茨海默病及癫痫症等疾病有着密切关系。此外，由于锌铜矿大量地开采和广泛地使用，使得锌离子和铜离子也成为重要的金属污染物。科学家们一直致力于采用选择性荧光传感探针实现对锌离子和铜离子在生物和环境系统中检测的研究。

近年来，荧光分子探针技术由于具有灵敏度高、操作简单、成本低等特点，已经成为检测金属离子污染的重要手段。香豆素衍生物具有较大的摩尔消光系数，较高的荧光量子产率，在重金属离子识别的领域得到越来越广泛的重视。另外，比率荧光信号可减少检测错误，对复杂体系检测准确。但现有针对锌离子或铜离子的比率荧光探针数量有限且合成工艺复杂，能够同时对锌离子和铜离子实现比率荧光检测的探针更是寥寥无几。同时，相对“一对一”的探针而言，“一对多”探针更为经济高效，具有潜在的实用价值。

发明内容

本发明的目的是克服现有技术的不足而提供一种香豆素硫代卡巴腙衍生物及其制备方法和应用，该香豆素硫代卡巴腙衍生物在作为荧光探针检测锌离子和铜离子时具有较高的灵敏度和较强的选择性。

本发明采用如下技术方案：

香豆素硫代卡巴腙衍生物，其结构式如下：

所述的香豆素硫代卡巴腙衍生物的制备方法，包括如下步骤：

S1：将3-乙酰-7-二乙胺基香豆素加入有机溶剂中溶解，再加入硫代卡巴肼，得混合物；

S2：将S1所得混合物在常压下进行回流搅拌反应；

S3：反应结束后，冷却至室温，有固体析出，减压过滤，取滤渣；

S4：将S3所得滤渣进行洗涤，得到香豆素硫代卡巴腙衍生物。

更进一步地，步骤S1中所述有机溶剂为乙醇，

更进一步地，所述乙醇为无水乙醇或体积浓度为95％的乙醇溶液。

更进一步地，步骤S2中所述回流搅拌反应的时间为2-4h。

更进一步地，步骤S4中，用乙醇洗涤S3所得滤渣。

更进一步地，步骤S1中加入的3-乙酰-7-二乙胺基香豆素和硫代卡巴肼的摩尔比为1:1。

更进一步地，步骤S1中每0.1-0.3L有机溶剂中加入0.01-0.03mol的3-乙酰-7-二乙胺基香豆素。

本发明还提供所述的香豆素硫代卡巴腙衍生物作为荧光探针在测定铜离子和锌离子的光学性质中的应用。