[发明专利]一种新型荧光染料及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 201810130044.4 申请日: 2018-02-08
公开(公告)号: CN108250226B 公开(公告)日: 2019-07-12
发明(设计)人: 牛丽亚;刘阳;杨清正 申请(专利权)人: 北京师范大学
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;C09K11/06;C09B57/00;A61K49/00
代理公司: 北京志霖律师事务所 11575 代理人: 张文祎
地址: 100875 北*** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 新型荧光 荧光染料 染料 产率 量子 制备方法和应用 产物分子 反应条件 固体状态 近红外区 制备 发光 合成 应用
【权利要求书】:

1.一种新型的荧光染料,它具有如下式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示的结构式,其特征在于,式(Ⅰ)所示的结构示如下:

式(Ⅱ)所示的结构式如下:

2.如权利要求1所述的荧光染料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

1)式(I)所示化合物的合成

①化合物(1)的合成:将0.8-1.5摩尔当量Bodipy-Cl2溶于乙腈中,通入氮气,室温下搅拌,然后加入0.8-1.5摩尔当量1,3-双(4-甲氧基苯)-1,3-丙二酮,3-5摩尔当量NaH,继续反应4-10h;然后加入二氯甲烷90-150mL,蒸馏水50-100mL,反复萃取三次,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤旋干,残留物进行层析柱得到化合物1;

②化合物2的合成:将0.8-1.5摩尔当量Bodipy-Cl2溶于乙腈中,通入氮气,室温下搅拌,然后加入0.8-1.5摩尔当量二苯甲酰甲烷,3-5摩尔当量NaH,继续反应4-10h;然后加入二氯甲烷90-150mL,蒸馏水50-100mL,反复萃取三次,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤旋干,残留物进行层析柱得到化合物2;

③化合物3的合成:将0.8-1.5摩尔当量Bodipy-Cl2溶于乙腈中,通入氮气,室温下搅拌,然后加入0.8-1.5摩尔当量1,3-双(4-氯苯)-1,3-丙二酮,3-5摩尔当量NaH,继续反应4-10h;然后加入二氯甲烷90-150mL,蒸馏水50-100mL,反复萃取三次,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤旋干,残留物进行层析柱得到化合物3;

④化合物4的合成:将0.8-1.5摩尔当量Bodipy-Cl2溶于乙腈于中,通入氮气,室温下搅拌,然后加入2摩尔当量1,3-双(4-甲氧基苯)-1,3-丙二酮,3-5摩尔当量NaH,继续反应4-10h;然后加入二氯甲烷90-150mL,蒸馏水50-100mL,反复萃取三次,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤旋干,残留物进行层析柱得到化合物4;

2)式(II)中所示化合物的合成

①式(II)中所示化合物1a的合成:将0.08-0.15mmoL化合物1溶于二氯甲烷中,室温下搅拌;然后向瓶中分别加入0.4-0.8mL三氟化硼乙醚络合物和0.08-0.12mL三乙胺,过夜反应;然后再缓慢加入蒸馏水,和二氯甲烷;反复萃取三次,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤旋干,残留物进行层析柱得到化合物1a;

②式(II)中所示化合物2a的合成:将0.08-0.15mmoL化合物2溶于二氯甲烷置中,室温下搅拌;然后向瓶中分别加入0.4-0.8mL三氟化硼乙醚络合物和0.08-0.15mL三乙胺,过夜反应;然后再缓慢加入蒸馏水和二氯甲烷;反复萃取三次,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤旋干,残留物进行层析柱得到化合物2a;

③式(II)中所示化合物3a的合成:将0.08-0.15mmoL化合物3溶于二氯甲烷中,室温下搅拌;然后向瓶中分别加入0.4-0.8mL三氟化硼乙醚络合物和0.08-0.15mL三乙胺,过夜反应;然后再缓慢加入蒸馏水和二氯甲烷;反复萃取三次,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤旋干,残留物进行层析柱得到化合物3a;

④式(II)中所示化合物4a的合成:将0.08-0.15mmoL化合物4溶于二氯甲烷中,室温下搅拌;然后向瓶中分别加入0.4-0.8mL三氟化硼乙醚络合物和0.08-0.15mL三乙胺,过夜反应;然后再缓慢加入蒸馏水,和二氯甲烷;反复萃取三次,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤旋干,残留物进行层析柱得到化合物4a;

⑤式(II)中所示化合物1b的合成:将0.035-0.040mmoL化合物1a溶于甲苯中,在通氮气条件下加入0.004mmoL碘化亚铜,0.004mmoL双三苯基磷二氯化钯;通8-20分钟氮气后,用注射器加入0.076mmoL苯乙炔和0.1mL三乙胺;在60-80℃下搅拌1-5h后,减压蒸掉溶剂;用二氯甲烷和蒸馏水反复萃取三次,残留物进行层析柱得到化合物1b;

⑥式(II)中所示化合物1c的合成:将0.035-0.040mmoL化合物1a溶于乙腈中,室温搅拌情况下,加入0.076mmoL对甲氧基苯硫酚,加入5滴三乙胺,在室温下继续反应2-4h;然后加入二氯甲烷和蒸馏水反复萃取三次,残留物进行层析柱得到化合物(1c);

所述Bodipy-Cl2的结构式如下:

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