[发明专利]2;5-二溴-3-[2-（2-甲氧基乙氧基）]乙氧基甲基噻吩的合成方法

说明书

本发明公开了一种2，5‑二溴‑3‑[2‑(2‑甲氧基乙氧基)]乙氧基甲基噻吩的合成方法，包括如下步骤：S1、将9.23g 3‑甲醇噻吩，23.2g溴代三冠醚，2.88g四丁基溴化铵和10.1g氢氧化钾置于三口烧瓶内，室温下搅拌反应10h后，加入4.32g水，用乙醚萃取三次，合并萃取液，萃取液用水洗涤3次后，用无水硫酸钠干燥，过滤，蒸发除去溶剂，粗产品用蒸馏法纯化，得3‑[2‑(2‑甲氧基乙氧基)乙氧基甲基噻吩；S2、目标化合物2，5‑二溴‑3‑[2‑(2‑甲氧基乙氧基)乙氧基甲基噻吩的合成。本发明反应条件温和，反应时间短，操作简便，产率高，为水溶性噻吩衍生物合成提供了一种简易的合成方法。

技术领域

本发明涉及化合物合成领域，具体涉及一种2，5-二溴-3-[2-(2-甲氧基乙氧基)]乙氧基甲基噻吩的合成方法。

背景技术

聚噻吩及其衍生物是一类重要的二共扼高分子功能材料。这类聚合物以其优异的光电性能而日益受到研究人员的重视，其中，水溶性聚噻吩衍生物不仅以其良好的光电性能、加工性和稳定性在有机光电材料领域获得日渐广泛的应用，而且在其他很多领域也受到了重视，是近年来研究的热点之一，因此，水溶性噻吩衍生物的合成及其性能研究具有非常重要的意义。

目前，现有的一种合成水溶性聚噻吩的单体2，5-二溴-3-冠醚噻吩的方法，其反应条件苛刻，需在无氧无水条件下合成，且反应时间长，产率底。

发明内容

为解决上述问题，本发明提供了一种2，5-二溴-3-[2-(2-甲氧基乙氧基)]乙氧基甲基噻吩的合成方法，反应条件温和，可以在有水有氧条件进行。

为实现上述目的，本发明采取的技术方案为：

2，5-二溴-3-[2-(2-甲氧基乙氧基)]乙氧基甲基噻吩的合成方法，包括如下步骤：

S1、中间体化合物3-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基甲基噻吩的合成

将9.23g 3-甲醇噻吩，23.2g溴代三冠醚，2.88g四丁基溴化铵和10.1g氢氧化钾置于三口烧瓶内，室温下搅拌反应10h后，加入4.32g水，用乙醚萃取三次，合并萃取液，萃取液用水洗涤3次后，用无水硫酸钠干燥，过滤，蒸发除去溶剂，粗产品用蒸馏法纯化，得3-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基甲基噻吩；所述蒸馏法纯化的条件为83℃/0.1mmHg；

S2、目标化合物2，5-二溴-3-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基甲基噻吩的合成

S21、将12.8g NBS溶于100mL的THF中，得溶液A；

S22、称取10.0g所得的3-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基甲基噻吩溶于含有200mLTHF的三口烧瓶中，在0℃下，将溶液A缓慢的逐滴加入到三口烧瓶中，12h后，减压蒸馏除去THF，得粗产品；

S23、将所得的粗产品加入到水中，乙酸乙酯萃取三次，合并萃取液，萃取液用10％的碳酸氢钠洗涤3次后用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，所得产物用硅胶层析柱纯化(石油醚∶乙酸乙酯＝3∶2)，即得。

本发明反应条件温和，反应时间短，操作简便，产率高，为水溶性噻吩衍生物合成提供了一种简易的合成方法。且其中间体3-[2-(2-甲氧基乙氧基)]乙氧基甲基噻吩的合成无需使用有毒有害有机溶剂和有机碱。

具体实施方式

为了使本发明的目的及优点更加清楚明白，以下结合实施例对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。

本发明实施例提供了一种2，5-二溴-3-[2-(2-甲氧基乙氧基)]乙氧基甲基噻吩的合成方法，其合成路线如下：

具体的，包括如下步骤：