[发明专利]酪氨酸甲酯修饰N-(8-喹啉基)乙酰胺化合物、合成方法及应用

权利要求书

1.一种酪氨酸甲酯修饰的N-(8-喹啉基)乙酰胺化合物，其结构式如下所示：

2.一种合成权利要求1所述酪氨酸甲酯修饰的N-(8-喹啉基)乙酰胺化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：

1)8-氨基喹啉溶解于二氯甲烷，加入三乙胺，冰水浴中搅拌，滴入氯乙酰氯，常温搅拌过夜；加入去离子水，萃取合并有机相；有机相采用无水硫酸镁干燥后，悬蒸除去溶剂，无水乙醇重结晶，制得2-氯-N-(8-喹啉基)-乙酰胺；

2)冰盐浴条件下，将无水甲醇，二氯亚砜和酪氨酸搅拌混合，水浴回流反应；去除溶剂，加入无水乙醚，冷冻静置后过滤制得酪氨酸甲酯盐酸盐；将其溶于碳酸氢钠饱和溶液中，充分搅拌，乙酸乙酯萃取；除去溶剂制得酪氨酸甲酯；

3)无水乙腈溶解酪氨酸甲酯，加入碳酸钾和碘化钾固体；滴加2-氯-N-(8-喹啉基)-乙酰胺，搅拌回流反应；旋干溶剂，加入乙酸乙酯，除去不溶物；硅胶柱层析纯化，制得酪氨酸甲酯修饰的N-(8-喹啉基)乙酰胺化合物。

3.根据权利要求2所述的合成所述酪氨酸甲酯修饰的N-(8-喹啉基)乙酰胺化合物的方法，其特征在于，所述步骤2)搅拌混合50min，水浴回流反应3小时。

4.根据权利要求2所述的合成酪氨酸甲酯修饰的N-(8-喹啉基)乙酰胺化合物的方法,其特征在于：所述步骤2)中加入碳酸氢钠饱和溶液使溶液呈弱碱性。

5.根据权利要求2所述的合成酪氨酸甲酯修饰的N-(8-喹啉基)乙酰胺化合物的方法，其特征在于：所述步骤3)中柱层析所用的展开剂为石油醚和乙酸乙酯的混合物。

6.一种采用权利要求1所述的检测酪氨酸甲酯修饰的N-(8-喹啉基)乙酰胺化合物检测铜离子和铁离子浓度的方法，其特征在于，包括如下的步骤：

1)制作铜离子标准曲线：将标准浓度的铜离子溶液加入到权利要求1所述的酪氨酸甲酯修饰的N-(8-喹啉基)乙酰胺化合物制成的溶液中，配制铜离子浓度成梯度变化的溶液，记录铜离子浓度与溶液的荧光变化量，制作铜离子浓度对荧光变化量的标准曲线；

2)检测记录：将含有铜离子的待测溶液加入到酪氨酸甲酯修饰的N-(8-喹啉基)乙酰胺化合物制成的溶液中，记录含有铜离子的该溶液的荧光变化量；

3)计算：根据标准曲线计算待测溶液中铜离子的浓度；

4)制作铁离子标准曲线：将标准浓度的铁离子溶液加入到权利要求1所述的酪氨酸甲酯修饰的N-(8-喹啉基)乙酰胺化合物制成的溶液中，配制铁离子浓度成梯度变化的溶液，记录铁离子浓度与溶液的荧光变化量，制作铁离子浓度对荧光变化量的标准曲线；

5)检测记录：将含有铁离子的待测溶液加入到酪氨酸甲酯修饰的N-(8-喹啉基)乙酰胺化合物制成的溶液中，记录含有铁离子的该溶液的荧光变化量；

6)计算：根据标准曲线计算待测溶液中铁离子的浓度。

7.根据权利要求6所述的检测铜离子和铁离子浓度的方法，其特征在于：步骤1)中，在激发波长为307nm，发射波长为406nm，预先测定酪氨酸甲酯修饰的

N-(8-喹啉基)乙酰胺溶液荧光强度与铜离子荧光强度变化的定量关系。

8.根据权利要求6所述的检测铜离子和铁离子浓度的方法，其特征在于：步骤4)中，在激发波长为307nm，发射波长为340nm和406nm条件下，测定酪氨酸甲酯修饰的N-(8-喹啉基)乙酰胺溶液荧光强度与铁离子荧光强度变化的定量关系。

9.根据权利要求6所述的检测铜离子和铁离子浓度的方法，其特征在于：所述步骤2)具体为，将含有铜离子的待测溶液加入到酪氨酸甲酯修饰的N-(8-喹啉基)乙酰胺溶液中，待测溶液的加入量为使得酪氨酸甲酯修饰的N-(8-喹啉基)乙酰胺溶液的荧光达到最大的淬灭值，记录该荧光变化量；所述步骤5)的具体为，将含有铁离子的待测溶液加入到已知浓度的酪氨酸甲酯修饰的N-(8-喹啉基)乙酰胺溶液中，待测溶液的加入量为使得酪氨酸甲酯修饰的N-(8-喹啉基)乙酰胺溶液的荧光达到最大的淬灭值，记录该荧光变化量。

10.一种权利要求1所述的酪氨酸甲酯修饰的N-(8-喹啉基)乙酰胺化合物在制备铜离子和铁离子荧光探针中的应用。