[发明专利]5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的制备方法及应用

权利要求书

1.5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷，其特征在于，具有如下结构式：

。

2.如权利要求1所述的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的合成方法，其特征在于，步骤为：采用三氯乙酰亚胺酯糖与5-甲基糠醇进行糖苷化反应，然后用甲醇钠的甲醇溶液进行脱乙酰化，从而得到5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷。

3.如权利要求2所述的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的合成方法，其特征在于，步骤为：

（1）5-甲基糠醇与三氯乙酰亚胺酯糖溶于干燥的有机溶剂中，加入除水剂后室温下搅拌10 min然后冷却至-20 ℃，加入Lewis酸催化剂继续保温反应1-4h； TLC检测上述反应进程，反应结束后，加入有机溶剂，振荡，分离有机相，用饱和碳酸钠溶液洗涤3-5次，饱和食盐水洗涤3-5次，分出有机相，用无水硫酸钠干燥过夜，过滤，减压浓缩后经硅胶柱层析分离提纯，用石油醚：乙酸乙酯进行洗脱，得到5-甲基糠醇-β-D-四乙酰葡萄糖苷；

（3）将步骤（1）制备的5-甲基糠醇-β-D-四乙酰葡萄糖苷溶解于无水甲醇中，冰浴冷却至 0-5 ℃，然后滴加甲醇钠的甲醇溶液，搅拌2-5 h，反应结束后，反应液直接旋蒸除去甲醇，残留物进行硅胶柱层析分离，用氯仿：甲醇进行洗脱，得到5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷。

4.如权利要求3所述的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）中有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、苯、甲苯或丙酮。

5.如权利要求3所述的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）中除水剂为4Å 分子筛或无水硫酸钙。

6.如权利要求3所述的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）中Lewis酸催化剂为BF₃•Et₂O、TMSOTf。

7.如权利要求3所述的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）中5-甲基糠醇、三氯乙酰亚胺酯糖、Lewis酸催化剂的物质的量之比为：1：（1-2）：（1-3）。

8.如权利要求3所述的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的合成方法，其特征在于：所述步骤（2）中，5-甲基糠醇-β-D-四乙酰葡萄糖苷、甲醇钠的物质的量之比为：2: （0.5-2）。

9.如权利要求1-8任一项所述的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷在卷烟加香中的应用，其特征在于：将5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷混以稳定剂或稀释剂后作为香料在卷烟中的应用。