[发明专利]一种甲氧基修饰的碳纳米环及其合成方法

说明书

本发明公开一种甲氧基修饰的碳纳米环及其合成方法。本发明的甲氧基修饰的碳纳米环具有双孔结构，且每个分子都含有16个甲氧基官能团，分布在构成纳米环分子的苯环上，同时并非每个苯环上都含有甲氧基。分子整体上是对称的结构，在局部位置上为非对称的。由于含有多组甲氧基官能团，其极性相较于全芳构化的碳纳米环极性大很多，改善了碳纳米环的溶解性。本发明的合成方法通过溴原子和氯原子反应活性的差异，在交叉偶联反应阶段确定甲氧基的位置。合成中应用蒽的二聚反应，整个合成过程操作简便，可以批量的合成得到最终目标产物。

技术领域

本发明涉及有机光化学合成领域，更具体地，涉及一种甲氧基修饰的碳纳米环及其合成方法。

背景技术

近些年来碳纳米环(electroencephalography；CPP)的研究和发展甚是迅速，应用前途十分广泛。其合成方法有多种，包括利用有机化学的方法精准合成碳纳米环，这样能高效的得到稳定的，结构单一的碳纳米环。大部分的碳纳米环都是由完全芳构化的，很多溶解性都不是很好。经过甲氧基修饰后能有效改善其溶解性，同时理化性质也会发生改变。

因此，需要涉及合成一种甲氧基修饰的碳纳米环。

发明内容

为解决以上技术问题，本发明提供一种甲氧基修饰的碳纳米环及其合成方法。本发明的甲氧基修饰的碳纳米环具有双孔结构，且每个分子都含有16个甲氧基官能团，分布在构成纳米环分子的苯环上，同时并非每个苯环上都含有甲氧基。分子整体上是对称的结构，在局部位置上为非对称的。由于含有多组甲氧基官能团，其极性相较于全芳构化的碳纳米环极性大很多，改善了碳纳米环的溶解性。本发明的合成方法通过溴原子和氯原子反应活性的差异，在交叉偶联反应阶段确定甲氧基的位置。合成中应用蒽的二聚反应，整个合成过程操作简便，可以批量的合成得到最终目标产物。

为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：

本发明一方面提供一种甲氧基修饰的碳纳米环，其结构式如式1所示：

本发明另一方面还提供上述氧基修饰的碳纳米环的制备方法，包括以下步骤：

S1、将2,6-二溴蒽经Maura Borylation Reaction得到式2化合物，

S2、式2化合物以甲苯作溶剂经氙灯，>320nm照射反应，得到的产物重结晶得到单一构型的头碰尾结构的二聚产物式3，

S3、将式4化合物与氢化钠以四氢呋喃作溶剂在-78℃下反应两小时；式5与正丁基锂以四氢呋喃作溶剂在-78℃下反应一小时；然后在-78℃下混合两反应体系继续反应两小时；加入N,N-二甲基甲酰胺搅拌五分钟，加入碘甲烷常温下反应十二小时，加水淬灭反应，粗产物提纯后得到Suzuki Coupling Reaction所需要的中间体式6，

S4、式3与式6化合物以在醋酸钯作催化剂，1,1'-双(二苯基膦)二茂铁做配体，碳酸钾做碱，甲苯和水为溶剂的条件下，加热反应，经提纯得式7化合物，

S5、将式7化合物经Miyaura Borylation Reaction，醋酸钯做催化剂，2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯1,1'-双(二苯基膦)二茂铁做配体，磷酸钾做碱，二氧六环作溶剂，85℃加热反应一天，粗产物提纯得到式8化合物，