[发明专利]一种可见光光控耐酸荧光分子开关及其合成方法有效
申请号: | 201810218021.9 | 申请日: | 2018-03-16 |
公开(公告)号: | CN110272638B | 公开(公告)日: | 2020-12-04 |
发明(设计)人: | 徐兆超;祁清凯;李锦 | 申请(专利权)人: | 中国科学院大连化学物理研究所 |
主分类号: | C07D491/107 | 分类号: | C07D491/107;C09B11/12;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 沈阳晨创科技专利代理有限责任公司 21001 | 代理人: | 郑虹 |
地址: | 116023 *** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 可见光 光控 耐酸 荧光 分子 开关 及其 合成 方法 | ||
1.一种可见光光控耐酸性荧光分子开关,其特征在于:其结构式如下所示,
其中,R为H或COCH3,X为O或NCH2(C5H4N)。
2.根据权利要求1所示的一种可见光光控耐酸性荧光分子开关,其特征在于:其结构式如下之一所示,
3.根据权利要求1所述可见光光控耐酸性荧光分子开关的合成方法,其特征在于:该合成的具体步骤如下:
(1)将3-硝基罗丹明和三氯氧磷按物质的量比1:3-20溶解于1,2-二氯乙烷,升温至84℃回流,搅拌1-3小时后蒸除溶剂得到暗紫红色油状液体;将得到的粗酰氯中间体溶于无水二氯甲烷,随后逐滴加入三乙胺和6-(4-氨基苯乙炔基)萘酐混合溶液中,其中粗酰氯中间体、三乙胺和6-(4-氨基苯乙炔基)萘酐三者的物质的量比为1:0.5-2:1-2,室温搅拌8-24小时后减压蒸除溶剂,残余物通过硅胶柱色谱分离得到3-硝基取代罗丹明6-(4-苯乙炔基)萘酐螺酰胺;
(2)取上述步骤(1)中产物3-硝基取代罗丹明6-(4-苯乙炔基)萘酐螺酰胺,二水合氯化亚锡和浓盐酸三者按物质的量比1:1.5-5:0.1-2混合于无水乙醇中,升温至78℃回流,搅拌4-20小时后减压蒸除溶剂,产物通过硅胶柱色谱分离提纯得到3-氨基取代罗丹明6-(4-苯乙炔基)萘酐螺酰胺;
(3)取上述步骤(2)中产物3-氨基取代罗丹明6-(4-苯乙炔基)萘酐螺酰胺产物与乙酰氯按物质的量比1:1-10混合于无水二氯甲烷中,室温搅拌反应0.5-4小时后通过硅胶柱色谱分离提纯,得到3-乙酰胺取代的罗丹明6-(4-苯乙炔基)萘酐螺酰胺;
(4)取上述步骤(3)中产物3-乙酰胺取代的罗丹明6-(4-苯乙炔基)萘酐螺酰胺产物与4-氨甲基吡啶按物质的量比例1:1-10置于无水乙醇中回流,通过硅胶柱色谱提纯得到3-乙酰胺取代的罗丹明氨甲基吡啶萘酰亚胺螺酰胺。
4.一种如权利要求1所述的可见光光控耐酸性荧光分子开关在制备超分辨荧光成像、分子探针及荧光传感的制剂中的应用。
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