[发明专利]一种呋喃酸酯类烟用香料及其制备方法和在卷烟中的应用在审

专利信息
申请号: 201810228947.6 申请日: 2018-03-20
公开(公告)号: CN108299359A 公开(公告)日: 2018-07-20
发明(设计)人: 孙柏旺;张雅雯;朱岭军;王森林;钱东尔 申请(专利权)人: 东南大学
主分类号: C07D307/68 分类号: C07D307/68;A24B15/40
代理公司: 南京经纬专利商标代理有限公司 32200 代理人: 蓝霞
地址: 210096 *** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 呋喃 烟用香料 酸酯类 卷烟 制备 合成 应用 化合物结构 羰基二咪唑 抽吸品质 独特香味 烟草加香 烟气口感 丰满度 热裂解 果香 活化 裂解 配体 香料 烟气 杂气 香气 简易 协调
【说明书】:

发明属于烟用香料技术领域,具体涉及一种呋喃酸酯类烟用香料及其制备方法和在卷烟中的应用。该烟用香料是以呋喃酸为原料,另一种含香气成分的醇为配体,通过N,N'‑羰基二咪唑的活化合成新型的呋喃酸酯类焦甜香型化合物,该化合物结构简单、合成方法简易。对其进行模拟燃吸过程的热裂解探究,能够裂解出呋喃成分和其他一些具有独特香味特征的物质。将其应用于烟草加香中,能增加烟气丰满度、协调烟气口感、减少杂气、降低刺激性、改善余味,同时香料的添加还能在卷烟评吸时带来焦甜香、果香等口感,提升抽吸品质。

技术领域

本发明属于烟用香料技术领域,具体涉及一种呋喃酸酯类烟用香料及其制备方法和在卷烟中的应用。

背景技术

目前使消费品中具有香味的主要方法是将香料直接混入产品,这种方法存在若干缺点。香料因挥发性太强或太容易溶解,因而其在制造、贮存和使用期间容易损失,并且在放置期间,很多香料是不稳定的,又会造成贮存期间的损失。因此,需要对这些香料进行化学修饰,获得稳定且能够长期保持所需要的气味。

呋喃酸酯类化合物天然存在于烤杏仁、烤咖啡、猕猴桃、炒榛子等食物中,是一类重要的食用香料。它们一般具有水果样感官特征,常作为修饰剂和增香剂应用于食品、饮料和化妆品行业,已有数十种呋喃酸酯类化合物被FEMA、COE、IOFI批准为香料使用。我国是呋喃酸资源丰富的国家,但作为单独呋喃酸酯类合成香料应用尚未完全开发。

发明内容

针对现有技术中存在的不足,本发明提供一种呋喃酸酯类烟用香料及其制备方法和应用,该发明以呋喃酸为原料合成呋喃酸酯类烟用香料,对这类香料的合成及香气性能进行深入研究,丰富目前国内调香中急需的合成香料品种,获得性质稳定、效果持久、香气品质高的花果香韵和焦甜香韵型香料,同时提供了呋喃酸酯类烟用香料在卷烟中的应用。

为了实现上述发明目的,本发明采用了以下技术方案:

如式(Ⅰ)所示的一种呋喃酸酯类烟用香料:

其中:A为H或CH3

R为

当A为H、R为时,该化合物结构式如式(I-1)所示,当A为H、R为时,该化合物结构式如式(I-2)所示,当A为H、R为时,该化合物结构式如式(I-3)所示,当A为CH3、R为时,该化合物结构式如式(II-1)所示,当A为CH3、R为时,该化合物结构式如式(II-2)所示,当A为CH3、R为时,该化合物结构式如式(II-3)所示。

一种呋喃酸酯类烟用香料的制备方法,包括以下步骤:

R:CH3CH2CH=CHCH2CH2-,PhCH2CH2-,C4H3O-CH2-.

步骤1:将呋喃酸和N,N'-羰基二咪唑溶解在二氯甲烷,在室温下搅拌至其完全溶解,无气体放出后得1-酰基咪唑;

步骤2:在步骤1得到的反应液中加入配体醇,在N2保护下,回流,用TLC监测反应进程;

步骤3:反应结束后,将步骤2得到的反应液冷却至室温,用饱和碳酸钠溶液洗涤至弱碱性,有机层经无水硫酸钠干燥,过滤,旋蒸除去溶剂,然后经分离纯化、真空干燥得呋喃酸酯类烟用香料。

优选地,所述配体醇为叶醇、苯乙醇或糠醇。

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