[发明专利]一种2-烷基取代色满酮化合物的合成方法有效

专利信息
申请号: 201810240629.1 申请日: 2018-03-22
公开(公告)号: CN108409699B 公开(公告)日: 2019-10-11
发明(设计)人: 于金涛;陈荣真;孙松;成江 申请(专利权)人: 常州大学
主分类号: C07D311/22 分类号: C07D311/22
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 213164 *** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 酮化合物 色满 烷基取代 自由基引发剂 双氧水 过氧化苯甲酸叔丁酯 合成 过氧化二异丙苯 叔丁基过氧化氢 过氧化苯甲酰 精细化工领域 二甲基亚砜 后处理 反应溶剂 反应条件 高效制备 加热条件 有机化工 高产率 叔丁醇 叔烷基 异丙醇 脂肪醛 丙酮 氯苯 色酮 乙腈
【说明书】:

发明了一种简便、高效制备2‑烷基取代色满酮化合物的方法,涉及医药、有机化工及精细化工领域。该方法以色酮化合物和脂肪醛化合物为原料,在自由基引发剂存在下合成2‑烷基取代色满酮化合物。反应条件为:在100‑150℃的加热条件下,历时10‑15小时;以异丙醇、叔丁醇、氯苯、乙腈、二甲基亚砜、丙酮为反应溶剂;以叔丁基过氧化氢、过氧化苯甲酸叔丁酯、双氧水、过氧化二异丙苯、过氧化苯甲酰为自由基引发剂。反应经过简单后处理即可以高产率得到一系列2位伯、仲或叔烷基取代色满酮化合物。

技术领域

本发明涉及医药、有机化工及精细化工领域,特别涉及到一种以脂肪醛为烷基化试剂,无需金属参与,在自由基引发剂的作用下,简单高效的合成2-烷基取代色满酮化合物的方法。

背景技术

具有色酮或者色满酮骨架结构的分子广泛存在于天然产物及药物分子中,他们中很多结构都是具有生理活性的,在抗癌、抗疟疾、抗菌、抗氧化和抗炎症等领域发挥着重要作用。毫无疑问,对色酮或者色满酮骨架结构的进一步修饰将会得到一系列具有生物活性及潜在药物活性的前药分子库。烷基取代,可以显著改善有机分子的溶解性及药代活性。其中2-位烷基取代的色满酮化合物是一类具有独特生物活性的药物分子[Nussbaumer,P.;Winiski,A.P.;Billich,A.J.Med.Chem.2003,46,5091;Rodríguez-Ramos,F.;Navarrete,A.;González-Andrade,M.;Alarcón,C.;Aguilera-Cruz,A.;Reyes-Ramírez,A.Bioorg.Chem.2013,50,17;Liu,H.;Dong,A.;Gao,C.;Tan,C.;Xie,Z.;Zu,X.;Qu,L.;Jiang,Y.Bioorg.Med.Chem.2010,18,6322;Yang,L.Y.;Yao,J.H.;Shu,L.D.;Shen,Y.Q.;Gao,X.M.;Hu,Q.F.Asian J.Chem.2013,25,8355]。已报道的合成2-烷基取代色酮/色满酮化合物的方法,包括以格氏试剂、碘代烃为原料的过渡金属催化的方法[Vila,C.;Hornillos,V.;-Mastral,M.;Feringa,B.L.Chem.Commun.2013,49,5933;Zimmerman,J.R.;Manpadi,M.;Spatney,R.Green Chem.2011,13,3103]。特点是原料不易得,反应操作繁琐,会产生废弃物,金属残留难除净等。近期,又发展了以简单烷烃为烷基源的烷基化方法[Narayan,R.;Antonchick,A.P.Chem.-Eur.J.2014,20,4568;Zhao,J.;Fang,H.;Qian,P.;Han,J.;Pan,Y.Org.Lett.2014,16,5342],但缺点是,烷基仅限于对称性较高的环烷基。因此,开发一类普适性好的、可以提供各类烷基的烷基化试剂,发展通用的烷基化方法,用于合成2-烷基取代色满酮化合物,是非常有必要的。

我们的研究就是以便宜易得的化工原料脂肪醛为烷基化试剂,在过氧化物作为氧化剂和自由基引发剂的条件下,经历类似与Minisci反应的烷基自由基对色酮的共轭加成过程,一锅煮,得到一系列的2-烷基取代的色满酮化合物。该羟甲基化方法的优点在于,烷基化试剂来源广泛;不使用金属催化剂,使得该方法更适合应用于药物分子的合成中;反应的普适性好,用该方法可以顺利得到伯、仲、叔烷基取代的2-烷基取代色满酮化合物;后处理简单,通过简单的柱色谱分离即可得到纯的产物;反应效率高,最高产率可达98%。

发明内容

本发明所解决的技术问题是提供一种简单的利用脂肪醛为烷基化试剂,与色酮反应,经历Minisci反应历程,得到2-烷基取代色满酮化合物的方法。该方法操作简便,是一种高效的易于实现的由色酮化合物和脂肪醛化合物合成2-羟甲基色满酮的方法。

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