[发明专利]一种基于Cy5的近红外荧光聚合物的制备方法有效

专利信息
申请号: 201810242467.5 申请日: 2018-03-23
公开(公告)号: CN108383960B 公开(公告)日: 2020-02-14
发明(设计)人: 许志刚;马晓倩;高永娥;石潇潇;侯美丽 申请(专利权)人: 西南大学
主分类号: C08F293/00 分类号: C08F293/00;C08F220/20;C08F220/36;C08F8/00;C08F8/32;C09K11/06
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 400715*** 国省代码: 重庆;50
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摘要:
搜索关键词: 制备 近红外荧光 聚合物 两亲性聚合物 琥珀酰亚胺酯 聚合物体系 生物相容性 星形聚合物 毒副作用 合成成本 聚合反应 荧光探针 原子转移 环糊精 两亲性 自由基 荧光 可控 潜能 肿瘤 合成 诊断
【权利要求书】:

1.一种基于Cy5的近红外荧光聚合物的制备方法,其特征在于:包含以下步骤:

(1) ß-CD-Br的制备,其反应式如下所示,包含以下步骤:在温度≤0℃的冰浴和2-10Pa氩气Ar条件下,β-环糊精(β-CD)溶于无水N,N-二甲基甲酰胺(DMF)后,在剧烈搅拌条件下再逐滴加入含有2-溴代异丁酰溴(BIBB)的DMF溶液,接着在冰浴中搅拌0.5h后恢复至室温反应24h,纯化后得到星形原子转移自由基聚合反应引发剂β-CD-Br;

(2) tert-butyl-N-(2-hydroxyethyl) carbamate的制备, 其反应式如下所示,包含以下步骤:在2-10Pa氩气Ar条件下,二碳酸二叔丁酯溶于25mL MeCN,加入乙醇胺溶于15mLMeCN所形成的混合液,室温搅拌0.5h,用旋转蒸发仪浓缩得到tert-butyl-N-(2-hydroxyethyl) carbamate;

(3) MA-NHBOC的制备,其反应式如下所示,包含以下步骤:在温度≤0℃的冰浴和2-10Pa氩气Ar条件下,N,N-二异丙基乙胺(EDIA)与步骤(2)所制备的tert-butyl-N-(2-hydroxyethyl) carbamate 溶于二氯甲烷后,搅拌0.5h,往溶液中逐滴加入甲基丙烯酰氯,继续在冰浴下搅拌0.5h, 待恢复至室温后过夜,浓缩处理后,用体积比为1:10的二氯甲烷与正己烷洗去杂质,真空干燥后得到2-((tert-butoxycarbonyl) amino)ethylmethacrylate(简写为MA-NHBOC);

(4) ß-CD-P(MA-NHBOC)x-P(OEGMA)y的制备, 其反应式如下所示,包含以下步骤:在2-10Pa氩气Ar条件下,以ß-CD-Br为原子转移自由基聚合(ATRP)反应的大分子引发剂,将ß-CD-Br、乙二醇甲基丙烯酸酯(OEGMA)和步骤(3)所制备的MA-NHBOC一并溶于等体积的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)与二甲亚砜(DMSO)形成的混合液中,加入溴化亚铜(CuBr)后,进行冷冻-解冻循环三次,再加入三-( N , N-二甲氨基乙基)胺(Me6TREN) 配体,进行冷冻解冻一次,然后在室温下避光反应24h,用二氯甲烷稀释后过三氧化二铝柱,浓缩二氯甲烷后得到的混合物在乙醚中沉淀,用少量二氯甲烷溶解后再次在乙醚中沉淀,真空干燥后得到ß-CD-P(MA-NHBOC)x-P(OEGMA)y;其中x表示MA-NHBOC的聚合度(DP),它的范围为0~70,y表示OEGMA的聚合度,它的范围为0~120;

(5) ß-CD-P(MA-NH2)x-P(OEGMA)y的制备, 其反应式如下所示,包含以下步骤:在2-10Pa氩气Ar条件下,将步骤(4)得到的ß-CD-P(MA-NHBOC)x-P(OEGMA)y溶于等体积的三氟乙酸(TFA)与二氯甲烷(DCM)形成的混合溶剂中,室温下搅拌0.5h,用旋转蒸发仪除去溶剂,加入甲苯溶剂再次旋蒸以除去残留的三氟乙酸,再用乙醚洗两次后旋干得到ß-CD-P(MA-NH2)x-P(OEGMA)y;其中x表示MA-NH2的聚合度(DP),它的范围为0~70,y表示OEGMA的聚合度,它的范围为0~120;

(6) 基于Cy5的近红外荧光聚合物ß-CD-P(Cy5-co-OEGMA)的制备, 其反应式如下所示,包含以下步骤:将步骤(5)得到的ß-CD-P(MA-NH2)x-P(OEGMA)y溶于含三乙胺的DMF溶液中搅拌2h,加入Cy5-NHS后避光搅拌72h,加3~5mL甲醇稀释,用截留分子量(MWCO)为3500Da的透析袋在甲醇中透析24h,浓缩后得到ß-CD-P(Cy5-co-OEGMA);

(7) 基于Cy5近红外荧光聚合物纳米颗粒的制备,包含以下步骤:称量 5mg步骤(6)所制备的星形聚合物ß-CD-P (Cy5-co-OEGMA),溶于DMF溶液中,搅拌0.5h,用200µL移液枪逐滴加至二次水中搅拌0.5h后,用MWCO为3500Da的透析袋在水中透析24h,可得到基于Cy5的近红外荧光聚合物纳米颗粒的水溶液。

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