[发明专利]3-双烷基化-2-吲哚酮衍生物及其制备方法

权利要求书

1.一种3-双烷基化-2-吲哚酮衍生物，其特征在于，结构式为式Ⅰ：

式Ⅰ ；

所述3-双烷基化-2-吲哚酮衍生物由式III化合物与（E）-1-（三甲基甲硅烷）戊-1,4-二烯-3-酮通过迈克尔加成反应制得；

式III；

其中，R₁和R₂为卤素或H。

2.根据权利要求1所述的一种3-双烷基化-2-吲哚酮衍生物，其特征在于，所述3-双烷基化-2-吲哚酮衍生物为

、、

或。

3.一种如权利要求1所述的3-双烷基化-2-吲哚酮衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

步骤1：将对甲硫酚与乙烯基三甲基硅烷为原料通过缩合反应生成三甲基（2-（对甲苯基硫基）乙基）硅烷；

步骤2：将所述三甲基（2-（对甲苯基硫基）乙基）硅烷通过氧化反应生成三甲基(2-(对甲苯磺酸基)乙基)硅烷；

步骤3：将所述三甲基(2-(对甲苯磺酸基)乙基)硅烷通过加成反应生成4-（对甲苯磺酰基）-6-（三甲基硅烷基）己-1-烯-3-醇；

步骤4：将所述4-（对甲苯磺酰基）-6-（三甲基硅烷基）己-1-烯-3-醇通过消除反应生成（E）-1-（三甲基甲硅烷）戊-1,4-二烯-3-醇；

步骤5：将所述（E）-1-（三甲基甲硅烷）戊-1,4-二烯-3-醇氧化成（E）-1-（三甲基甲硅烷）戊-1,4-二烯-3-酮；

步骤6：将式II通过酰化反应生成式III；

式Ⅱ，式III；

步骤7：将所述式III与所述（E）-1-（三甲基甲硅烷）戊-1,4-二烯-3-酮，通过迈克尔加成反应生成3-双烷基化-2-吲哚酮衍生物；

其中，R₁和R₂为卤素或H。

4.根据权利要求3所述的一种3-双烷基化-2-吲哚酮衍生物的制备方法，其特征在于，步骤7中将所述式III与所述（E）-1-（三甲基甲硅烷）戊-1,4-二烯-3-酮，通过迈克尔加成反应生成所述3-双烷基化-2-吲哚酮衍生物，具体为在所述式III与所述（E）-1-（三甲基甲硅烷）戊-1,4-二烯-3-酮的混合溶液中加入相转移催化剂与碱，生成所述3-双烷基化-2-吲哚酮衍生物。

5.根据权利要求4所述的一种3-双烷基化-2-吲哚酮衍生物的制备方法，其特征在于，所述式III与所述（E）-1-（三甲基甲硅烷）戊-1,4-二烯-3-酮的混合溶液的溶剂为乙醚、甲苯、四氢呋喃、乙腈、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺和乙酸乙酯中的一种或多种。

6.根据权利要求4所述的一种3-双烷基化-2-吲哚酮衍生物的制备方法，其特征在于，所述相转移催化剂为季铵盐相转移催化剂。

7.根据权利要求6所述的一种3-双烷基化-2-吲哚酮衍生物的制备方法，其特征在于，所述季铵盐相转移催化剂为苄基三乙基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵或十四烷基三甲基氯化铵。

8.根据权利要求4所述的一种3-双烷基化-2-吲哚酮衍生物的制备方法，其特征在于，所述式III、所述（E）-1-（三甲基甲硅烷）戊-1,4-二烯-3-酮、所述碱和所述相转移催化剂的摩尔比为1:2:1:（0.01~1）。

9.根据权利要求4所述的一种3-双烷基化-2-吲哚酮衍生物的制备方法，其特征在于，所述碱为醋酸钾、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸铯或氢氧化钾。

10.根据权利要求3所述的一种3-双烷基化-2-吲哚酮衍生物的制备方法，其特征在于，步骤7中所述迈克尔加成反应的时间为10min~30h。