[发明专利]一种具有聚集诱导荧光和压致荧光变色性质的蒽基荧光材料及其应用有效

专利信息
申请号: 201810259477.X 申请日: 2018-03-27
公开(公告)号: CN110305114B 公开(公告)日: 2020-10-09
发明(设计)人: 王磊;刘威;穆广园;庄少卿 申请(专利权)人: 武汉尚赛光电科技有限公司
主分类号: C07D403/10 分类号: C07D403/10;C07D209/86;C07D401/10;C07D251/24;C07D239/26;C07C255/58;C07D213/38;C07D417/10;C07D279/22;C07D409/10;C07D413/10;C07D265/38;C07D405/10
代理公司: 北京轻创知识产权代理有限公司 11212 代理人: 杨立;陈璐
地址: 430075 湖北省*** 国省代码: 湖北;42
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摘要:
搜索关键词: 一种 具有 聚集 诱导 荧光 变色 性质 材料 及其 应用
【说明书】:

发明公开了一类具有聚集诱导荧光和压致荧光变色性质的蒽基荧光材料。该类材料可通过简单的耦合反应制得,其在有机溶剂中具有较好的溶解性,而在水中几乎不溶解,在水和有机溶剂中可以形成纳米聚集态,具有良好的聚集诱导荧光特性。同时通过研磨该类材料的固态粉末,该类材料的荧光发射波长会向长波方向移动,用二氯甲烷熏蒸后荧光发射波长则会恢复,再研磨时该类材料的荧光发射波长依然会向长波方向移动,采用加热的方法该类材料的荧光发射波长则会恢复,具有可回复的压致荧光变色性能。具有压致荧光变色性质的荧光材料是一种新型的智能材料,它在复写纸、密写纸和机械力传感方面有着非常重要的应用。

技术领域

本发明属于荧光材料技术领域,特别涉及一种具有聚集诱导荧光和压致荧光变色性质的蒽基荧光材料及其应用。

背景技术

荧光材料由于其在光电器件、环境传感器、生物科学等领域具有重大的应用价值,近年来引起了科学家们的极大关注。传统的荧光材料在溶液态时发光较强,在聚集态下会发生聚集淬灭即ACQ,这大大限制了这类材料的实际应用。2001年,唐本忠课题组设计合成一种新型的硅杂环戊二烯类化合物,他们发现该化合物在溶液中时几乎不发光,而在聚集态下化合物发光较强,他们将这种现象命名为聚集诱导荧光(AIE),AIE的发现为共轭有机发光材料的实际应用拓宽了道路,随后他们对AIE的机理进行了深入的研究,目前普遍认为具有AIE效应的分子在溶液态时处于单分子状态,由于分子内某两种基团的相互作用导致了分子扭曲,这种扭曲作用在光激发的作用下会产生剧烈的扭摆运动,会耗散大量的能量,因而发出的荧光减弱。而在聚集态或固态下,由于分子的适当堆积,这种扭摆运动就受到了限制,受光激发时,主要能量都用于发光,因此表现出很强的荧光特性。

随着对AIE材料的不断研究,具有AIE性质的材料在荧光传感、有机电致发光二极管和压致荧光变色等方面的实际应用也得到了很大程度的发展。由于大多数具有AIE性质的化合物具有扭曲的分子构象,导致分子堆积相对松散,在受到外界刺激时由于堆积方式的改变会呈现不同的发光行为,即压致荧光变色性质。压致荧光变色(piezofluoro-chromism,PFC)是指化合物在机械力作用下,如研磨、剪切、压力等,其荧光光色发生明显变化的一种现象。具有压致荧光变色性质的荧光材料是一种新型的智能材料,它在复写纸、密写纸和机械力传感方面有着非常重要的应用。但是目前为止已经报道的具有压致荧光变色的荧光材料还不是很多,所以设计合成新型的具有压致变色性质的聚集诱导发光材料仍然被迫切需要。

发明内容

为解决以上技术问题,本发明提供了一种具有聚集诱导荧光和压致荧光变色性质的蒽基荧光材料,其特征在于,其结构通式如下列结构式:

其中,D为给电子基团;A为吸电子基团。

优选的,所述D是下列取代或未取代的基团2a~2h中的任意一种:

其中,*为与蒽连接的位点。

优选的,所述A是下列取代或未取代的基团3a~3f中的任意一种:

其中,*为与蒽连接的位点。

优选的,所述蒽基荧光材料为下列化合物中的任一种:

以上所示化合物1-48是符合本发明精神和原则的代表结构,应当理解,列出以上化合物的具体结构,只是为了更好地解释本发明,并非是对本发明的限制。

本发明还提供了一种上述具有聚集诱导荧光和压致荧光变色性质的蒽基荧光材料的制备方法,包括以下路线:

第一步:

第二步:

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