[发明专利]一种噁二唑连吡唑类化合物及其用途

说明书

本发明提供一种噁二唑连吡唑类化合物，结构如式Ⅰ所示：该化合物具有杀虫作用，可作为杀虫剂用于农林业植物害虫的防治。

技术领域 本发明属于农药杀虫剂领域，具体涉及一种噁二唑连吡唑类化合物及其用途。

背景技术 近年来，杂环化合物在农药和医药领域的应用愈加重要。由于杂环农药的选择性好、活性高、用量少等的优良特性，大多数对温血动物、鱼类、鸟类的毒性都很低。噁二唑作为一种五元含N、O杂环类化合物，包括2,4-二取代-1,2,4-噁二唑、3,4-二取代-1,2,5-噁二唑、2,5-二取代-1,3,4-噁二唑，其中以1,2,4-噁二唑作为母核的化合物在农药、医药方面都表现出了高活性。比如，2013年，美国孟山都发现了一款1,2,4-噁二唑类高效杀线虫剂，即Tioxazafen[3-苯基-5-(2-噻吩基)-1,2,4-噁二唑](式V)，该化合物具有全新作用机理，通过干扰线虫核糖体的活性而发挥药效。Antonio Palumbo Piccionello等报道了1,2,4-噁二唑类化合物替代噁唑烷酮类医药利奈唑胺的研究(Antonio PalumboPiccionello,RosarioMusumeci,ClementinaCocuzza,Synthesis and preliminaryantibacterial evaluation of Linezolid-like 1,2,4-oxadiazole derivatives,European Journal of Medicinal Chemistry,2012,50:441-448)。本发明将高效杀虫剂氯虫苯甲酰胺(式VI)结构中的活性基团3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑引入到1,2,4-噁二唑5-位上，将乙氧基苯引入到1,2,4-噁二唑3-位上，得到结构如式Ⅰ所示化合物，在现有技术中，如本发明所示的式I化合物用作农林业杀虫剂未见公开。

发明内容 本发明的目的在于提供一种结构新颖、生产及使用成本低、使用安全的高活性杀虫剂。

本发明的技术方案如下：

一种噁二唑连吡唑类化合物，结构如式Ⅰ所示：

式I化合物可通过如下反应制备：

以甲苯为溶剂，水杨腈与硫酸二乙酯在10-30％NaOH水溶液存在下反应，生成化合物Ⅳ。以二氯甲烷为溶剂，式Ⅳ化合物在K₂CO₃存在下与盐酸羟胺反应生成中间体Ⅲ；以甲苯为溶剂，三乙胺为缚酸剂，式Ⅲ与3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰氯反应得到中间体式Ⅱ；式Ⅱ在甲苯作为溶剂下回流脱水即得本发明化合物(式Ⅰ)。具体制备方法见本发明合成实例。

本发明化合物对小菜蛾都表现出相对较高的活性，因此本发明还包括式Ⅰ化合物用于防治农林业虫害的用途。

本发明的优点和积极效果：

本发明Ⅰ化合物是一种全新结构的噁二唑连吡唑化合物，在其结构中含有噁二唑、吡唑、吡啶氮杂环，结构具有新颖性，显著增加药效，受害虫抗性影响更小。杀虫活性试验表明，对小菜蛾的杀灭率与目前市场上效果极佳的氯虫苯甲酰胺相近(见实施例2)，对治理抗药性害虫更具有优越性，而生产成本低于氯虫苯甲酰胺。本发明化合物为氮环类化合物，具有对人、畜及有益生物低毒性、易降解、环境相容性好的特点，具有作为创制性杀虫剂新品种产业化的前景。

本发明化合物在防治虫害时，根据实际需要可单独使用也可与其它活性物质组合使用以提高产品的综合性能。

本发明还包括式Ⅰ化合物作为活性组分的杀虫组合物，该组合物中还包括农业或林业上可接受的载体。

本发明的组合物可以制剂的形式施用，式Ⅰ化合物作为活性组分溶于或分散于载体或溶剂中，添加适当的表面活性剂配制成乳油、水乳剂、微乳剂、悬浮剂等。

应明确的是，在本发明的权利要求的限定的范围内，可进行各种变换和改动。