[发明专利]一种苯醚噁二唑类杀虫剂有效

专利信息
申请号: 201810283456.1 申请日: 2018-04-02
公开(公告)号: CN108299409B 公开(公告)日: 2021-01-29
发明(设计)人: 许良忠;张明明;孙鉴昕;王明慧 申请(专利权)人: 青岛科技大学
主分类号: C07D413/04 分类号: C07D413/04;A01N43/836;A01P7/04
代理公司: 青岛中天汇智知识产权代理有限公司 37241 代理人: 郝团代
地址: 266000 山*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 苯醚噁二唑类 杀虫剂
【说明书】:

发明提供一种苯醚噁二唑类杀虫剂,化学结构如式Ⅰ所示:式Ⅰ化合物具有优异的杀虫活性,可用于防治农业或林业虫害。

技术领域 本发明属于农药杀虫剂领域,具体涉及一种苯醚噁二唑类化合物及其作为农业和林业杀虫剂的用途。

背景技术 农业病虫害是导致作物减产或品质降低的主要原因之一,有机磷类及氨基甲酸酯类等常规农药的大量使用,除存在高残留、高毒等问题外,也使害虫产生了严重的抗药性。因此开发高活性、低毒性的新型作用机制的绿色环保化合物是当今农业杀虫剂的主要发展方向。US5039693公开的化合物(式II),商品名“唑虫酰胺”,对蓟马、小菜蛾等有很好的防治效果。在现有技术中,如本发明所示的3,5-二取代-1,4-噁二唑类杀虫剂(式I)及其杀虫活性未见公开。

发明内容 本发明的目的是提供一种超高效、长持效、抗性小、毒性低、结构新颖的农用杀虫剂,可用于农业或林业害虫的防治。

本发明的技术方案如下:

一种苯醚噁二唑类化合物,结构如式Ⅰ所示:

式I化合物可由如下反应制备:

具体制备方法见本发明实施例1。

本发明的优点和积极效果:

本发明将噁二唑基团引入“唑虫酰胺”(式II化合物)结构中,并对吡唑环上的取代基进行改造,制备了苯醚和吡唑环3,5-二取代-1,4-噁二唑类化合物,是一种全新结构的新型、广谱、内吸性杀虫剂,其新颖的化学结构赋予其与众不同的作用机理和优越的产品性能,对害虫有非常好的杀虫效果,杀虫活性远高于商品化的杀虫剂“唑虫酰胺”(见生测实例2)。此外作为,本化合物生产过程简单、安全,不使用特殊设备和高温高压。因此,本发明化合物作为农药创制新品种,具有高活性、低抗性、低成本及生产工艺简单等优点,同时也弥补了噁二唑类杀虫剂短缺的问题,对我国抗性害虫的治理具有十分积极的意义,作为高效低毒广谱内吸性杀虫剂具有巨大的商品化潜力。

本发明化合物在防治虫害时,根据实际需要可单独使用,也可与其它活性物质如杀虫、杀螨剂组合使用,以利于提高产品的综合性能。

本发明还包括式Ⅰ化合物作为活性组分的杀虫组合物,该组合物中还包括农业或林业上可接受的载体。

本发明的组合物可以制剂的形式施用,式Ⅰ化合物作为活性组分溶于或分散于载体或溶剂中,添加适当的表面活性剂配制成乳油、水乳剂、微乳剂、悬浮剂等。

应明确的是,在本发明的权利要求的限定的范围内,可进行各种变换和改动。

具体实施方式

下列合成实例及生测试验结果可用来进一步说明本发明,但不意味着限制本发明。

合成实例

实例1、式Ⅰ化合物的制备:

(1)化合物V的制备

向250mL三口烧瓶中加入7.65g(0.05mol)化合物IV、150mL乙酸乙酯,搅拌条件下滴加2.3g(0.05mol)乙醇,加热至60℃保温反应2h,TLC检测化合物IV消失。旋蒸除去乙酸乙酯,得化合物V8.5g,收率94%。

(2)化合物VI的制备

向250mL三口烧瓶中加入9.05g(0.05mol)化合物V、150mL乙酸乙酯,在搅拌条件下缓慢滴加8.8g(0.065mol)SO2Cl2,室温反应3h,TLC检测化合物V消失,旋蒸除去乙酸乙酯,得化合物VI10.0g,收率92.6%。

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