[发明专利]C-6–OMe DNJ衍生物、合成方法及应用在审
| 申请号： | 201810293948.9 | 申请日： | 2018-03-30 |
| 公开（公告）号： | CN110317161A | 公开（公告）日： | 2019-10-11 |
| 发明（设计）人： | 方志杰;王琳;彭国平 | 申请（专利权）人： | 南京理工大学;南京拓鉒医药科技有限公司 |
| 主分类号： | C07D211/46 | 分类号： | C07D211/46;A61P3/10 |
| 代理公司： | 南京理工大学专利中心 32203 | 代理人： | 邹伟红 |
| 地址： | 210094 江*** | 国省代码： | 江苏;32 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 合成 还原胺化反应 吡喃葡萄糖 阿卡波糖 反应条件 目标产物 起始原料 斯文氧化 氧化胺化 糖苷酶 脱保护 产率 加氢 苄基 还原 应用 | ||
1.一种C-6–OMe DNJ衍生物，其特征在于，所述衍生物结构如式1所示：
2.如权利要求1所述的C-6–OMe DNJ衍生物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤1，在四氢呋喃存在下，将化合物2和碘单质、氨水发生氧化胺化反应制备化合物3的步骤，
步骤2，将化合物3在氧化剂二甲基亚砜参与下发生斯文氧化反应，将所得产物在还原剂氰基硼氢化钠参与下发生还原胺化反应制备化合物4的步骤，
步骤3，在四氢呋喃存在下，将化合物4在氢化铝锂存在下发生还原反应制备化合物5的步骤，
步骤4，将化合物5在催化剂10％Pd/C、H2存在下发生脱苄基反应制备目标化合物的步骤，
3.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤1中，碘单质与化合物2的摩尔比为1.2:1-1.6:1；反应时间为14-18h。
4.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤2中，二甲基亚砜与乙酸酐的摩尔比为1:1-3:1。
5.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤2中，还原胺化反应的催化剂为甲酸，甲酸与氰基硼氢化钠的摩尔比为20:1-40:1；还原胺化反应的溶剂为乙腈，氰基硼氢化钠与化合物3的摩尔比为2:1-5:1。
6.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤2中，还原胺化反应的温度为80-90℃；还原胺化反应的时间为2.5-3.5h。
7.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤3中，氢化铝锂与化合物4的摩尔比为3:1-5:1。
8.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤4中，催化剂10％Pd/C为化合物5重量的10％-20％。
9.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤4中，目标产物通过以下步骤进行后处理：反应结束后，加入活化的717阴离子交换树脂调节反应液的pH为8～9，搅拌8h-12h后，柱层析得到所述的目标产物。
10.如权利要求1所述的C-6–OMe DNJ衍生物在制备降低血糖药物中的应用。
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