[发明专利]一种甲醛荧光探针及其制备方法和应用在审

专利信息
申请号: 201810309710.0 申请日: 2018-04-09
公开(公告)号: CN108440411A 公开(公告)日: 2018-08-24
发明(设计)人: 林伟英;何隆薇;杨雪玲 申请(专利权)人: 济南大学
主分类号: C07D221/14 分类号: C07D221/14;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 济南泉城专利商标事务所 37218 代理人: 李桂存
地址: 250022 山东*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 甲醛 探针 制备方法和应用 荧光探针 荧光显微镜检测 黄色荧光 荧光成像 共聚焦 活细胞 荧光 响应 检测
【权利要求书】:

1.一种甲醛荧光探针,其特征在于,探针的分子式为C22H25N3O4,具体结构式如下:

2.根据权利要求1所述的甲醛荧光探针,其特征在于,其能抗2-乙基丙烯醛、丙醛、丁醛、乙醛、乙醛酸、异戊醛、H2S、S2O32-、Gsh、精氨酸、谷氨酸、丝氨酸、ClO-、H2O2、TBHP、Ca2+、K+、Zn2+的干扰。

3.一种权利要求1或2所述的甲醛荧光探针的制备方法,其特征在于,它包括以下步骤:

1)将化合物1和氨乙基吗啉置于50mL烧瓶中,用乙醇溶解,加热至回流,搅拌反应1小时,冷却至室温,抽滤得化合物2;其中化合物1结构式为:化合物2结构式为:

2)将化合物2和碳酸钾混合后,用DMSO溶解,80℃下加热搅拌6小时,反应完全后,将反应液倒入冰水中,用盐酸调pH至有大量固体析出,抽滤,得化合物3;其中化合物3的具体结构为:

3)将化合物3和六亚甲基四胺混合后,用三氟乙酸溶解,加热至90℃继续搅拌6小时,反应完全后,将反应液倒入水中,用NaOH水溶液调pH至中性,抽滤得固体化合物,将固体化合物柱层析分离提纯得到化合物4,化合物4的具体结构为:

4)将化合物4用甲醇溶解,冰浴下加入25%的氨水,继续搅拌0.5小时,然后将反应移至室温,加入烯丙基硼酸频哪醇酯继续搅拌过夜反应10小时以上,然后除去反应液中的甲醇,在进一步柱层析分离提纯即得到探针IX。

4.根据权利要求3所述的甲醛荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤1)中化合物1与氨乙基吗啉的摩尔比为1:5。

5.根据权利要求3所述的甲醛荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤2)中化合物2和碳酸钾的摩尔比为1:1.5。

6.根据权利要求3所述的甲醛荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤3)中化合物3和六亚甲基四胺的摩尔比为1:1,柱层析分离所用洗脱剂为体积比为20:1的二氯甲烷与甲醇。

7.根据权利要求3所述的甲醛荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤4)中化合物4、氨水与烯丙基硼酸频哪醇酯的摩尔比为1:10:1.5,柱层析分离所用洗脱剂为体积比为25:1的二氯甲烷与甲醇。

8.一种权利要求1或2所述的甲醛荧光探针的应用,其特征在于,该荧光探针用于检测水环境中的甲醛、细胞组织中的甲醛并进行荧光成像。

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