[发明专利]一种取代[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4,5]四嗪类化合物及其制备有效

专利信息
申请号: 201810323833.X 申请日: 2018-04-12
公开(公告)号: CN108440536B 公开(公告)日: 2021-04-02
发明(设计)人: 陈甫雪;王桂龙;范桂娟 申请(专利权)人: 北京理工大学
主分类号: C07D487/04 分类号: C07D487/04;C06B25/34
代理公司: 北京理工大学专利中心 11120 代理人: 杨志兵;仇蕾安
地址: 100081 *** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 一种 取代 四嗪类 化合物 及其 制备
【说明书】:

发明涉及一种取代[1,2,4]三唑并[4,3‑b][1,2,4,5]四嗪类含能化合物及其制备,属于有机合成和含能材料领域。本发明通过取代反应在[1,2,4]三唑并[4,3‑b][1,2,4,5]四嗪的3位或/和6位中成功引入了含能基团,使得此类化合物具有生成焓高、爆速及爆压高、热稳定性好以及机械感度低等特点,因而在含能材料领域具有潜在的应用价值;另外,本发明所采用的合成方法操作简单,反应条件温和。

技术领域

本发明具体涉及一种在3位或/和6位引入含能基团的[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4,5]四嗪类含能化合物及其制备方法,属于有机合成和含能材料领域。

背景技术

3,6-二取代-[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4,5]四嗪是一类以[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4,5]四嗪骨架为特征的多氮结构,基于[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4,5]四嗪为骨架的含能材料在计算方面已经被研究多年(Tao Wei,Weihua Zhu,Heming Xiao et al.,DFT study on energetic tetrazolo-[1,5-b]-1,2,4,5-tetrazine and 1,2,4-triazolo-[4,3-b]-1,2,4,5-tetrazine derivatives[J],Journal of HazardousMaterials 179(2010)581–590;Sonal Deswal,Vikas D.Ghule,S.Radhakrishnan,Quantum-chemical design of tetrazolo[1,5-b][1,2,4,5]tetrazine based nitrogen-rich energetic materials[J],Computational and Theoretical Chemistry 2015,1054,55–62)。然而,关于合成[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4,5]四嗪的3位和6位带有含能基团的化合物尚未见报道。

1998年David E.Chavez合成出了一系列三唑并四嗪类化合物,但他们课题组并没有在此骨架上引入硝基等含能基团(David E.Chavez,Michael.A.Hiskey,Synthesis ofthe Bi-Heterocyclic Parent Ring System 1,2,4-Triazolo[4,3-b][1,2,4,5]Tetrazine and Some 3,6-Disubstituted Derivatives,J.Heterocylic chem.,1998,35,1239.)。2012年Aleksei B.Sheremetev合成出了一系列三唑并四嗪类化合物,从单晶结构上可以看出三唑并四嗪具有较好的共平面性,然而他们课题组没有对这类化合物的含能性能进行报道,也没有在这个母环引入硝基等含能基团(Nadezhda V.Palysaeva,KaterinaP.Kumpan,Aleksei B.Sheremetev,A Direct Approach to a 6-Hetarylamino[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine LibraryOrg.Lett.2014,16,406-409.)。

发明内容

针对现有技术中将含能基团引入[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4,5]四嗪中存在的缺陷,本发明的目的之一在于提供一种取代[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4,5]四嗪类化合物,所述化合物的3位或/和6位中成功引入了含能基团,此类化合物具有生成焓高、爆速及爆压高、热稳定性好以及机械感度低等特点,在含能材料领域具有潜在的应用价值;

本发明的目的之二在于提供一种取代[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4,5]四嗪类化合物的制备方法,所述方法简单、反应条件温和,丰富了在3位或/和6位引入含能基团的[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4,5]四嗪类含能化合物的制备方法。

本发明的目的是通过以下技术方案实现的。

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