[发明专利]多重刺激响应性豆甾醇衍生物小分子凝胶因子、有机凝胶及其制备方法有效
申请号: | 201810327329.7 | 申请日: | 2018-04-12 |
公开(公告)号: | CN108440634B | 公开(公告)日: | 2021-02-09 |
发明(设计)人: | 杨鑫;陈敏;赵海田;王静 | 申请(专利权)人: | 哈尔滨工业大学 |
主分类号: | C07J51/00 | 分类号: | C07J51/00;B01J13/00 |
代理公司: | 哈尔滨龙科专利代理有限公司 23206 | 代理人: | 高媛 |
地址: | 150000 黑龙*** | 国省代码: | 黑龙江;23 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 多重 刺激 响应 性豆甾醇 衍生物 分子 凝胶 因子 有机 及其 制备 方法 | ||
1.一种多重刺激响应性豆甾醇衍生物小分子凝胶因子,其特征在于所述小分子凝胶因子为豆甾醇基甘氨酸二茂铁酰胺,其结构式如下:
。
2.一种权利要求1所述的多重刺激响应性豆甾醇衍生物小分子凝胶因子的制备方法,其特征在于所述方法步骤如下:
一、豆甾基BOC-甘氨酸酯SBG的合成:
(1)在冰浴条件下将500~800 mg豆甾醇和150~400 mg BOC-甘氨酸溶于CH2Cl2中,然后将300~600 mg DCC和100~400 mg DMAP加入上述溶液中;
(2)避光条件将反应物在0℃下搅拌4~8 h,然后在室温下搅拌6~10 h;
(3)反应结束后,过滤混合物并将滤液蒸发至干燥,得到粗产物;
(4)使用硅胶柱色谱柱分离纯化粗产物,用丙酮/石油醚作为洗脱液,最终得到米色化合物SBG;
二、豆甾基甘氨酸酯SG的合成:
(1)将500~1000 mg SBG溶于CH2Cl2中,在冰浴条件下向反应液中加入4~10 mL三氟乙酸;
(2)在室温下搅拌1~5 h;
(3)反应结束后,将饱和碳酸氢钠溶液逐滴加入到反应液中直到反应液中没有气泡产生;
(4)将上述混合液用饱和氯化钠溶液/ CH2Cl2萃取三次后,旋干萃取有机溶剂,得到黄色固体物质SG;
三、豆甾醇基甘氨酸二茂铁酰胺SGF的合成:
(1)首先将200~700 mg SG和100~600 mg二茂铁甲酸溶于CH2Cl2中,然后将100~600 mgEDC和100~300 mg NHS加入到上述反应液中;
(2)冰浴条件下避光搅拌3~6 h,然后在室温下搅拌7~10 h;
(3)反应结束后,过滤粗产物并将滤液蒸发至干燥;
(4)通过使用正相硅胶柱纯化粗产物,以丙酮/石油醚作为洗脱液,采用干法上样,分离得到黄色物质SGF。
3.根据权利要求2所述的多重刺激响应性豆甾醇衍生物小分子凝胶因子的制备方法,其特征在于所述步骤一中,丙酮/石油醚的体积比为1:6。
4.根据权利要求2所述的多重刺激响应性豆甾醇衍生物小分子凝胶因子的制备方法,其特征在于所述步骤三中,丙酮/石油醚的体积比为1:8。
5.一种权利要求1所述的多重刺激响应性豆甾醇衍生物小分子凝胶因子的有机凝胶,所述有机凝胶为豆甾醇基甘氨酸二茂铁酰胺环己烷凝胶或豆甾醇基甘氨酸二茂铁酰胺乙酸乙酯凝胶。
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