[发明专利]一种水性聚甘油果酸酯化合物及其制备方法

说明书

本发明涉及一种水性聚甘油果酸酯化合物及其制备方法，水性聚甘油果酸酯化合物兼具果酸和聚甘油结构，不仅具有果酸酯的良好的生物相容性、可修饰性和可生物降解性能，而且具有大量游离羧基，以及聚甘油的多羟基结构，在保湿，乳化，稳定、耐盐等方面具有优良的性质；制备方法采用聚甘油和环氧氯丙烷反应得到含有环氧单元的聚甘油，然后与多羧基果酸发生反应，可以得到游离的羧基单元，以及获得更多的羧基，使产品的保湿性、乳化性和耐盐性大大提高，用于护肤产品，同时还使皮肤具有很好的光滑性。

技术领域：

本发明涉及一种水性聚甘油果酸酯化合物及其制备方法，属于化学合成技术领域。

背景技术：

果酸，是从水果中提取出的各种有机酸，主要包括乳酸、柠檬酸、苹果酸、酒石酸等，其中苹果酸、酒石酸为含有两个羧基的果酸，柠檬酸为含有三个羧基的果酸。果酸作为一类重要的有机酸，广泛应用于化工、食品以及医药工业等领域。果酸应用于化妆品中，低浓度时能够减弱角质细胞粘连性，促进皮肤的新陈代谢；中等浓度时，能够提高皮肤保湿性能，使得胶质细胞和真皮浅层含水量增多；高浓度时，渗透力很强，可将老化的角质剥落，用于换肤。

果酸酯作为一种重要的果酸衍生物，在水基涂料、油墨、粘合剂、农用制剂、化妆品中均有重要的应用。

当前工业上合成果酸酯多以浓硫酸、对甲苯磺酸作催化剂(宋启煌主编，精细化工工艺学，北京：化学工业出版社，1995:95；谢文磊等，精细石油化工，1998，(4)：7-9)，该方法使用的催化剂对设备要求较高，副反应多，无法重复利用，后处理过程中产生大量废水，污染环境。

又如，中国专利文献CN101239912A公开了一种以萘磺酸甲缩醛作催化剂合成果酸二丁酯，该方法使用的催化剂活性较高，但催化剂制备过程中使用到浓硫酸，制备过程较复杂。反应完成后，需要经过滤，中和，干燥，蒸馏等工序才能得到产品，工序复杂、时间长。

周永红，果酸工艺学，北京：化学工业出版社，2009:256文献中采用Amberlyst15酸性树脂合成果酸酯，但催化剂价格较贵，使用后也会涉及环境问题，限制了广泛应用。

聚甘油脂肪酸酯是一类重要的“两亲分子”，其HLB值可通过聚甘油聚合度以及与之反应的脂肪酸链长和摩尔比调节，范围在2-18之间，广泛应用于食品、医药、农用制剂、日用化工等领域。

代本才等，新型多动能表面活性剂聚甘油乳酸酯的合成，河南省化学会2012年学术年会，2012；文献中以聚甘油和乳酸为原料，甲苯为带水剂，合成了聚甘油乳酸酯，反应过程中使用了溶剂，反应完成后需把溶剂除去，增加了步骤和成本。

发明内容：

针对现有技术的不足，本发明提供一种水性聚甘油果酸酯化合物及其制备方法，该化合物中兼具果酸和聚甘油结构，不仅具有果酸酯的良好的生物相容性、可修饰性和可生物降解性能，而且具有大量的游离羧基，以及聚甘油的多羟基结构，在保湿，乳化，稳定等方面具有优良的性质。

本发明的技术方案如下：

一种水性聚甘油果酸酯化合物，结构式如下：

n为0-8，R₁为取代基或H。

根据本发明优选的，所述聚甘油果酸酯化合物是聚合度2-6的聚甘油与环氧氯丙烷反应后，形成含有环氧结构的化合物，然后与果酸反应形成水性果酸酯。

当果酸为苹果酸时，聚甘油果酸酯化合物的结构式如下式Ⅰ：

当果酸为柠檬酸时，聚甘油果酸酯化合物的结构式如下式Ⅱ：

当果酸为酒石酸时，聚甘油果酸酯化合物的结构式如下式Ⅲ：