[发明专利]一种哒嗪酮基三色荧光发射有机发光材料及其应用有效

专利信息
申请号: 201810333293.3 申请日: 2018-04-13
公开(公告)号: CN108558834B 公开(公告)日: 2020-01-21
发明(设计)人: 孙一峰;汪昭玮;谢宇达;魏俊锋;刘梦影;张译方;管啸晓;钱友荣;李天龙;陈俊 申请(专利权)人: 广东省测试分析研究所(中国广州分析测试中心)
主分类号: C07D403/04 分类号: C07D403/04;C09K11/06;G01N21/64;H01L51/54
代理公司: 44001 广州科粤专利商标代理有限公司 代理人: 蒋欢妹;莫瑶江
地址: 510070 广东省广*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 哒嗪酮 有机发光材料 三色荧光 发射 氯代苯乙烯 喹喔啉 波段 荧光 功能结构单元 有机发光分子 最大发射波长 近红外区域 发光光谱 发光器件 发射特性 防伪技术 分子发射 激光染料 绿色荧光 荧光成像 功能化 红光 可用 蓝光 绿光 三色 应用 敏感 覆盖
【说明书】:

发明公开了一种式I所示的哒嗪酮基三色荧光发射有机发光材料及其应用。本发明将氯代苯乙烯基、喹喔啉及哒嗪酮等多个功能结构单元相结合,形成了双氯代苯乙烯基功能化的喹喔啉哒嗪酮类有机发光分子。本发明提供的哒嗪酮基三色荧光发射有机发光材料在固态时呈现出三色发射特性,其发光光谱几乎覆盖整个紫外到近红外区域,发射出三种不同波段的荧光,分别是蓝光、绿光、红光,三种波段的峰值分别处于405nm、514nm、696nm,最大发射波长为514nm,分子发射发出强的绿色荧光。本发明可用于发光器件、激光染料、防伪技术、荧光敏感、荧光成像等技术领域。

技术领域:

本发明属于有机发光材料技术领域,具体涉及一种哒嗪酮基三色荧光发射有机发光材料及其应用。

背景技术:

有机发光材料广泛应用于有机发光器件、有机固体激光器、有机光伏电池、有机荧光传感器、荧光成像和防伪技术等领域。随着现代科技的快速发展,有机发光材料的应用领域不断拓展,迫切需要开发高效、价廉、波长可调、性能优异的有机发光材料,以满足当前光电技术领域的需求。

目前,白光的获得通常需要通过将两种或两种以上不同发射波长的分子的发光进行复合来实现,这使得发光器件的制备变得相当复杂。若能利用单分子实现白光发射,将会大大简化器件制备工艺,从而降低生产是成本。因此,单分子白光材料的开发研究是当今显示和照明等领域研究的一个热点。然而,由于分子设计复杂和固态下有机分子的发光效率较低等原因,固态有机单分子白光材料的报道较少。

尽管喹喔啉和哒嗪酮衍生物得到了研究人员的极大重视,并开展了广泛的研究。但是,现有技术中对哒嗪酮衍生物的研究往往仅限于医药和农药领域,而作为光学材料开展制备与应用的研究极少。

发明内容:

本发明的目的之一在于提供一种哒嗪酮基三色荧光发射有机发光材料,以克服上述现有技术的不足。

本发明是通过以下技术方案实现的:

一种结构如式I所示的哒嗪酮基三色荧光发射有机发光材料:

本发明所述的哒嗪酮基三色荧光发射有机发光材料的合成路线如下:

将摩尔比为1:1~1.2的1,6-二(4-氯苯基)-1,5-己二烯-3,4-二酮和6-(3,4-二氨基苯基)-5-甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮溶于100毫升有机溶剂中,搅拌回流反应6~12小时;冷却至室温,搅拌下将反应液倾入冰水中,用碱溶液调节pH=7,所得固体物质抽滤,用水洗涤3次,粗产品以乙醇-N,N-二甲基甲酰胺混合溶剂重结晶,得到黄色固体4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(2-(4-氯苯基)乙烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮。

所述有机溶剂为无水乙酸、或无水乙醇与催化量无水乙酸的混合物;所述冰水的温度为0~5℃;所述碱溶液为碱溶液为氨水、或质量分数为10~20%的氢氧化钠水溶液、或质量分数为10~20%的氢氧化钾水溶液。

本发明的再一个目的是提供上述三色荧光发射有机发光材料作为有机发光材料的应用。本发明所提供的哒嗪酮基三色荧光发射有机发光材料,分子结构稳定,功能多样,并具有红绿蓝(RGB))三色发射特性,本身可直接作为发光材料,用于发光器件、激光染料、防伪技术、荧光敏感、荧光成像、转光材料等技术领域,既可通过溶剂溶解加工使用,也可作为固体材料直接使用,使用非常方便,实用性强。

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