[发明专利]一种多烯酮类化合物、其作为双荧光发射有机发光材料的应用及其制备方法

说明书

本发明公开了一种式Ⅰ所示的多烯酮类化合物。本发明通过多烯二酮桥键将两个氟代苯基吲哚功能基相连，形成了具有双荧光发射特性的多烯酮类有机发光材料，赋予了材料的固态红光发射特性、相容性和可加工性。该多烯酮类化合物作为双荧光发射类有机发光材料，在固态时具有良好的红光发射特性，本发明所提供的多烯酮类双荧光发射类有机发光材料可直接作为红色发光材料，用于发光器件、激光染料、防伪技术、转光材料、荧光敏感、生物医学分析等领域。

技术领域：

本发明涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种多烯酮类化合物、其作为双荧光发射有机发光材料的应用及其制备方法。

背景技术：

有机发光材料广泛应用于有机发光器件、有机固体激光器、有机光伏电池、有机荧光传感器、生物荧光成像、转光材料等领域，其最为突出的特点就是能够将所吸收的各种形式的能量转变为光辐射。有机发光材料开发需要解决的关键问题之一就是如何改进有机材料的固态发射性能，因为多数情况下，尽管有机发光材料在稀溶液中显示出强的荧光，但在固态或聚集态时常常发生荧光猝灭，则仅有较弱的荧光或几乎不发光，从而限制了有机发光材料的应用。因此，迫切需要开发高效、价廉、波长可调、性能优异的固态荧光发射有机发光材料，以满足当前众多技术领域的需求。

有机共轭多烯化合物因其独特的电子结构和光电特性引起了人们的广泛关注，但现有技术中，这类化合物的合成路线复杂，条件要求严格，产物分离难度较大，成本较高，实用性差，较难于工业化推广生产，限制了其有效应用。

发明内容：

本发明的目的是提供一种多烯酮类化合物、其作为双荧光发射有机发光材料的应用及其制备方法。

本发明是通过以下技术方案予以实现的：

本发明的一个目的是提出一种式Ⅰ所示的多烯酮类化合物：

本发明的另一个目的是提出上述多烯酮类化合物的制备方法，包括如下步骤：将2,3-丁二酮和3-(3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚-2-基)丙烯醛按1:2.0～2.2的摩尔比溶于150mL的有机溶剂中，搅拌条件下加入0.5mL的哌啶，搅拌回流反应，反应完毕后冷却至室温，析出的固体物质经减压抽滤后，用无水乙醇洗涤后得到粗产品，粗产品以乙醇-丙酮混合溶剂重结晶后，得到目标化合物。

本发明通过多烯二酮桥键将两个氟代苯基吲哚功能基相连，形成了具有双荧光发射特性的多烯酮类有机发光材料，赋予了材料的固态红光发射特性、相容性和可加工性。本发明提出的制备方法，工艺简单，操作方便，所得发光材料稳定性好。本发明提供了一种固态红光发射和双荧光材料的新途径，可用于新型高效红光发光及白光发射材料的研发。

优选，所述的有机溶剂为无水甲醇或无水乙醇。

上述的多烯酮类化合物的合成路线如下：

将2,3-丁二酮(Ⅲ)和3-(3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚-2-基)丙烯醛(Ⅱ)按1:2.0～2.2的摩尔比溶于150mL无水乙醇或无水甲醇中，然后在快速搅拌下加入0.5mL的哌啶，搅拌回流反应5～9小时，反应完毕后冷却至室温，析出固体物质，固体物质减压抽滤，用无水乙醇洗涤2次得到粗产品，粗产品以乙醇-丙酮混合溶剂(乙醇和丙酮的体积比为3:1)重结晶，得到棕色固体1,10-二(3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚-2-基)-1,3,7,9-癸四烯-5,6-二酮(Ⅰ)。

本发明的第三个目的是提供了多烯酮类化合物作为双荧光发射有机发光材料的应用，特别是作为红色发光材料的应用。多烯酮类化合物用于发光器件、激光染料、防伪技术、转光材料、荧光敏感或生物医学分析领域。

优选，所述的转光材料为转光农膜。