[发明专利]一种超声辅助N-(喹啉-2-基)烷基酰胺的制备方法有效
申请号: | 201810335197.2 | 申请日: | 2018-04-13 |
公开(公告)号: | CN108409652B | 公开(公告)日: | 2020-05-05 |
发明(设计)人: | 肖芳;肖元元;曾明;李娜;殷丽蓉 | 申请(专利权)人: | 中南大学 |
主分类号: | C07D215/38 | 分类号: | C07D215/38;C07D215/48;C07D221/10 |
代理公司: | 长沙市融智专利事务所(普通合伙) 43114 | 代理人: | 盛武生;魏娟 |
地址: | 410083 湖南*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 超声 辅助 喹啉 烷基 制备 方法 | ||
1.一种超声辅助N-(喹啉-2-基)烷基酰胺的制备方法,其特征在于:将具有式1所示结构的喹啉氮氧化物、表达式为R1-CN的腈类化合物,在超声辅助以及磺酸基阳离子交换树脂催化下,进行C2位N-酰胺化反应,制得具有式2结构式的N-(喹啉-2-基)烷基酰胺;
所述的R1为C1~C20的烷烃基、C2~C20的烯烃基、C2~C20的炔烃基、C5~C20的饱和或者部分不饱和的环烃基;
所述的R2~R6独自为H、C1~C20的烷烃基、C1~C20的烯烃基、C1~C20的炔烃基、C1~C20的烷氧基、C5~C20的饱和或者部分不饱和的环烃基、C5~C20的饱和或者部分不饱和的杂环烃基、C6~C20的芳基、C5~C20的杂环芳基、酯基、硝基或卤素;
所述的烷烃基、烯烃基、炔烃基、环烃基、杂环烃基、芳基、杂环芳基上允许含有C1~C6烷氧基、C1~C6烷烃基、卤素中的至少一种取代基;
或者,R3~R6中任意两个相邻基团一起构成包含喹啉碳在内的五元或者六元的部分不饱和环状结构;
或者R3~R6中任意两个相邻基团一起构成与喹啉环共轭的稠环结构,所述的稠环结构上允许含有N、O、S中的至少一个杂化的杂原子;
所述的磺酸基阳离子交换树脂为732阳离子交换树脂;
磺酸基阳离子交换树脂的质量为喹啉氮氧化物质量的5~10%;
反应过程中,超声功率为不低于15W;超声频率不低于15KHz。
2.如权利要求1所述的超声辅助N-(喹啉-2-基)烷基酰胺的制备方法,其特征在于:所述的R1为C1~C20的烷烃基、五元或者六元环烷烃;
所述的R2~R6独自为H、C1~C20的烷烃基、C1~C20的烷氧基、酯基、硝基或卤素;
或者,R3~R6中任意两个相邻基团一起构成与喹啉环共轭的三~五环稠环芳烃。
3.如权利要求1或2所述的超声辅助N-(喹啉-2-基)烷基酰胺的制备方法,其特征在于:
所述的喹啉氮氧化物具有式1-A或式1-B结构:
式1-A中,R7为喹啉环上除2、3位以外的任意位置上的取代基;R8为苯并喹啉环上除2、3位以外的任意位置上的取代基;
R7、R8独自为H、C1~C6的烷基、C6~C20的芳基、C1~C6的烷氧基、C2~C6的酯基、硝基或卤素取代基。
4.如权利要求1所述的超声辅助N-(喹啉-2-基)烷基酰胺的制备方法,其特征在于:喹啉氮氧化物和腈类化合物的摩尔比1:1~8。
5.如权利要求1所述的超声辅助N-(喹啉-2-基)烷基酰胺的制备方法,其特征在于:反应过程中,超声功率为20~80W。
6.如权利要求1所述的超声辅助N-(喹啉-2-基)烷基酰胺的制备方法,其特征在于:反应过程中,超声功率为30~60W。
7.如权利要求1所述的超声辅助N-(喹啉-2-基)烷基酰胺的制备方法,其特征在于:超声频率为20KHz~80KHz。
8.如权利要求1所述的超声辅助N-(喹啉-2-基)烷基酰胺的制备方法,其特征在于:超声频率为40KHz~60KHz。
9.如权利要求1所述的超声辅助N-(喹啉-2-基)烷基酰胺的制备方法,其特征在于:反应过程中,无额外添加反应溶剂。
10.如权利要求1所述的超声辅助N-(喹啉-2-基)烷基酰胺的制备方法,其特征在于:反应时间为30~50分钟。
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