[发明专利]一种高度回旋交叉共轭有机化合物及其合成方法

说明书

本发明公开了具有高度回旋交叉共轭有机化合物，涉及共轭有机分子合成领域。本发明的有机化合物结构式为合成方法具体步骤为：(1)9,10‑二溴蒽、2，5‑二甲基苯硼酸、钯催化剂，碱性、无氧条件，回流72h。得化合物1；(2)将步骤(1)得到的化合物1、NBS、BPO加入到烧瓶中回流10h。干燥得化合物2；(3)将步骤(2)得到的化合物2、亚磷酸三乙酯回流反应8h，干燥得化合物3；(4)将步骤(3)得到的化合物3、4‑二苯胺基苯甲醛溶于THF中，碱性、无氧条件，常温6h。干燥得具有回旋交叉共轭有机化合物。该发明合成的新型有机化合物具有优异的热稳定性和荧光特性，可用于有机电致发光器件和有机染料的制备。

技术领域

本发明属于共轭有机分子合成领域，具体涉及了一种具有高度回旋交叉共轭有机化合物及其合成方法。

背景技术

自21世纪以来，聚集诱导发光现象(aggregation-induced emission，AIE)的发现，即在在溶液态几乎不发光或弱荧光，而在纳米聚集态和固态下荧光效率显著增强的现象，让科研工作者们对共轭骨架扭曲分子有了新的认识和思考。与传统的线型平面结构共轭有机分子相比，使得它们在新型荧光传感、压致荧光变色等材料开发方面具有独特的优点，因此作为一类新型的共轭有机荧光材料，从而成为新一代共轭骨架分子的主流。

而绝大多数的共轭有机荧光材料的高荧光性主要表现在结晶态而不是无定形态，从而限制了其作为共轭荧光材料的发展。目前，大部分共轭有机荧光材料主要局限于具有平面结构。而合成具有高度扭曲的共轭骨架有机分子是目前应急需解决的问题。

目前已报道的高度回旋交叉扭曲骨架共轭有机荧光材料非常有限。主要是由于回旋交叉扭曲的限制使分子在构筑与设计过程中面临许多限制，更是在合成过程中面临许多未知的困难。因此，能够构筑设计出一种具有高度扭曲的有机荧光分子，以弥补现阶段有机荧光分子玻璃化转变温度过低，分子设计困难等方面提供了一个解决之道。

发明内容

本发明的目的在于克服现有的共轭有机荧光材料玻璃化转变温度低，荧光效率低等缺点，提供了一种新型的回旋交叉有机共轭分子及其制备方法，本发明合成的回旋交叉共轭有机化合物具有优异的热稳定性和良好的荧光特性，可用于制备新型有机电致发光器件(OLEDs)及有机荧光染料。

为达到上述目的，本发明提供的新型技术方案为：

本发明提供一种新型回旋交叉共轭化合物，该化合物的结构式为：

更进一步的，该化合物的NMR、MS参数如下：

¹H NMR(500MHz,CDCl₃,ppm)δ＝8.04(d,J＝8.3Hz,1H),7.72(d,J＝14.6,7.7,2.6Hz,3H),7.54(d,J＝2.0Hz,1H),7.43(d,J＝8.6Hz,2H),7.39–7.30(m,4H),7.17–7.08(m,3H),7.03(d,J＝8.5Hz,2H),6.95(d,J＝8.1Hz,2H),6.59(d,J＝16.2Hz,1H),1.32(s,9H),1.13(s,9H)；

¹³C NMR(126MHz,CDCl₃)δ＝147.51,147.41,147.27,146.94,137.87,136.84,136.49,135.52,131.44,131.34,130.15,129.26,129.11,128.39,127.34,127.10,126.42,126.12,125.52,125.44,124.56,124.44,123.43,123.05,122.84,77.25,77.00,76.74；

MS(EI)(m/z):calcd for C₁₀₆H₇₈N₄,1407.63；found 1407.36([M+H]⁺)。