[发明专利]一种溴吡啶双噻吩紫蓝色荧光材料有效

专利信息
申请号: 201810344886.X 申请日: 2018-04-17
公开(公告)号: CN108373915B 公开(公告)日: 2020-03-13
发明(设计)人: 崔春雨;李星 申请(专利权)人: 宁波大学
主分类号: C07D409/14 分类号: C07D409/14;C09K11/06
代理公司: 北京风雅颂专利代理有限公司 11403 代理人: 陈宙;于晓霞
地址: 315211 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 吡啶 噻吩 紫蓝 荧光 材料
【说明书】:

本发明公开了一种溴吡啶双噻吩紫蓝色荧光材料,该荧光材料是一种单边偶联吡啶双噻吩类有机化合物,其名称为3‑(5′‑溴‑[2,2′‑双噻吩]‑5‑基)吡啶,分子式为C13H8NS2Br,晶系为正交,空间群为Pbca,该荧光材料具有明确的空间结构和准确的分子式,合成步骤简单,反应条件温和。通过在双噻吩的5位单侧引入吡啶基团后,增加了其电子共轭离域范围,增强了该材料的发光性能,提高了该材料的稳定性以及溶解性能,其作为荧光材料具有潜在的应用前景。

技术领域

本发明属于发光材料的技术领域,具体涉及一种溴吡啶双噻吩类有机发光材料。

背景技术

荧光材料与人类日常生活息息相关,并且广泛应用于染料,光氧化剂,光学增白剂,化学及生物分析等诸多领域。近年来发展起来的荧光化学敏感器和分子信号系统更使荧光材料的应用有了很大程度的扩充,它在药学、生理学、环境科学、信息科学技术方面都有广阔的应用前景。当前关于有机发光材料的研究愈来愈引起人们的兴趣。

在20世纪60年代,Pope等发现了有机半导体材料的电致发光现象,但因为采用单晶蒽作为发光层,器件驱动电压高,发光亮度低,并没有引起人们的重视。1987年Kodak公司的Tang等采用有机小分子半导体材料研制了低电压、高亮度的有机发光二极管(OLED),第一次展示出了有机发光器件广泛的应用前景。此后,OLED成为学术界和产业界的研究热点,OLED的出现和发展带动了有机光电材料和器件的迅速发展。

2005年,Murata.T.等人报道了含咪唑环和噻吩环的电子给受体分子,与TCNQ在乙腈和甲醇中形成氢键类电荷转移复合物,这些电荷转移复合物甚至在室温下具有高的电导率(σrt=5.2×10-2Scm-1),具有半导体行为。部分以噻吩或者低聚噻吩为隔离体的D-A化合物具有良好的光电性质。Raposo.M等以联二噻吩为隔离体设计合成了一些典型的电荷转移类化合物CN-TT,具有很强的非线性光学性质,能被应用于光电器件。Rosa等设计合成了苯并噻唑取代的(BT-TT、BT-TP),显示了很好的溶致变色效应,具有非线性光学性质。H.Sabir等人设计合成了以并二噻吩为电子给体的D-A化合物,具有很好的光透过性和热稳定性,可以潜在应用于非线性光学材料。中国专利200910112709.X介绍了一种谷氨酸衍生物的有机荧光材料,该材料在330nm左右的紫外光下发射蓝色荧光,可是其制备条件比较苛刻。中国专利200610124795.2介绍了一种吡啶衍生物的有机荧光材料,此可用于分析和生化中的荧光探针,但是其为与稀土类金属的荧光组合物材料,制备价格比较昂贵。中国专利200810162059.5介绍了一种萘并噁唑衍生物的有机荧光材料,该材料的荧光量子产率较高,但是其合成步骤比较繁琐。

噻吩类化合物由于具有独特的光学和电学性质,已经引起人们越来越多的关注。作为有机半导体材料,已经在有机发光二极管(Organic Light Emitting Diodes,OLEDs)、有机太阳能电池(Organic Solar Cells,OSCs)及有机薄膜晶体管(Organic Thin FilmTransistors,OTFTs)等领域得到了广泛的应用。He-Gen Zheng等人合成了吡啶噻吩化合物,并研究了其光谱性能(Crystal Growth and Design,2013,13,3078-3086)。噻吩类化合物作为一种富电子体系,可以作为很好的光电材料建筑模块和电子给体单元,在双光子吸收、电致发光材料、有机染料、非线性光学材料等方面具有广阔的应用前景。

本发明公开一种具有特定组成和空间结构的溴吡啶双噻吩有机发光化合物,在该化合物中存在着特定的氢键(吡啶氮与碳氢之间的距离N···H-C约为)和π-π堆积作用(相邻两个分子的共轭π面间距离约为),由于特定的氢键和π-π堆积作用,使得该化合物在348nm激发光作用下在390~470nm区域即紫色和蓝色光区有较强的荧光发射,最大发射峰422nm,其作为荧光材料具有潜在的应用前景。

发明内容

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