[发明专利]3-(2-苯并恶唑)香豆素酰胺化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201810345054.X | 申请日: | 2018-04-17 |
公开(公告)号: | CN108752327B | 公开(公告)日: | 2020-11-13 |
发明(设计)人: | 贾建洪;叶孙斌;冯东;胡成坤;张久明 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | C07D413/04 | 分类号: | C07D413/04;G02F1/361 |
代理公司: | 杭州求是专利事务所有限公司 33200 | 代理人: | 陈升华 |
地址: | 310014 浙*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 香豆素酰胺 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种3-(2-苯并恶唑)香豆素酰胺化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将式(II)结构的取代水杨醛、氰基乙酸乙酯与4-羧基-2-氨基苯酚在有机酸催化下,于醇类溶剂A中反应制得式(III)结构的3-(2-苯并恶唑)香豆素羧酸化合物;
(2)将式(III)结构的3-(2-苯并恶唑)香豆素羧酸化合物与草酰氯在N,N-二甲基甲酰胺的催化下,于氯代溶剂B中进行反应制得式(IV)结构的3-(2-苯并恶唑)香豆素酰氯化合物;
再与式(V)结构的胺在无机碱的作用下,于有机溶剂C中反应制得3-(2-苯并恶唑)香豆素酰胺化合物;
;
R1和R2根据目标产物式(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)、(I-6)结构具体确定;
所述的3-(2-苯并恶唑)香豆素酰胺化合物,为式(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)、(I-6)结构的化合物:
(I-1) ;
(I-2) ;
(I-3) ;
(I-4) ;
(I-5) ;
(I-6) 。
2.根据权利要求1所述的3-(2-苯并恶唑)香豆素酰胺化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的有机酸为乙酸、苯甲酸、对甲苯磺酸中的一种或两种以上。
3.根据权利要求1所述的3-(2-苯并恶唑)香豆素酰胺化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的醇类溶剂A为乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、叔丁醇中的一种或两种以上。
4.根据权利要求1所述的3-(2-苯并恶唑)香豆素酰胺化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的式(II)结构的取代水杨醛、氰基乙酸乙酯、4-羧基-2-氨基苯酚、有机酸物质的量比为1.0:0.9~1.2:0.9~1.2:0.1~0.6。
5.根据权利要求1所述的3-(2-苯并恶唑)香豆素酰胺化合物的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述的氯代溶剂B为二氯甲烷或二氯乙烷;
所述的有机溶剂C为乙酸乙酯、乙酸丁酯、二氯甲烷或二氯乙烷。
6.根据权利要求1所述的3-(2-苯并恶唑)香豆素酰胺化合物的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述的无机碱为碳酸钾或碳酸钠。
7.根据权利要求1所述的3-(2-苯并恶唑)香豆素酰胺化合物的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述的式(III)结构的3-(2-苯并恶唑)香豆素羧酸化合物:草酰氯:N,N-二甲基甲酰胺:式(V)结构的胺:无机碱的投料物质的量比为1.0:1.5~3.0:0.05~0.1:1.0~1.2:1.0~1.5。
8.根据权利要求1所述的制备方法制备的3-(2-苯并恶唑)香豆素酰胺化合物在作为三阶非线性光学材料的应用。
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