[发明专利]一种基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器及其合成和应用有效

专利信息
申请号: 201810350696.9 申请日: 2018-04-18
公开(公告)号: CN108440339B 公开(公告)日: 2020-07-10
发明(设计)人: 林奇;陈燕燕;刘露;樊彦青;王姣;关晓文;巩冠斐;魏太保;张有明;姚虹 申请(专利权)人: 西北师范大学
主分类号: C07C251/86 分类号: C07C251/86;C07C249/16;C07C241/04;C07C243/38;C07C67/31;C07C69/92;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 兰州智和专利代理事务所(普通合伙) 62201 代理人: 张英荷
地址: 730070 甘肃*** 国省代码: 甘肃;62
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摘要:
搜索关键词: 一种 基于 芳酰腙 功能 芳烃 分子 传感器 及其 合成 应用
【权利要求书】:

1.一种基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器,其分子式为C72H80N2O13,结构式为:

2.一种权利要求1所述基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器的合成方法,包括以下步骤:

(1)PN的合成:以丙酮为溶剂,K2CO3和KI为催化剂,柱[5]芳烃P与对羟基苯甲酸甲酯为底物,于60~65℃反应70~80 h,反应结束后趁热减压抽滤除去无机盐,待滤液冷却至室温后,向其中加水析出白色固体,减压抽滤,收集得白色固体即为PN;柱[5]芳烃P的结构式如下:

(2)PNH的合成:以无水乙醇为溶剂,化合物PN和水合肼为底物,于80~85℃反应10~12h,反应结束后向反应液中加水或直接冷却析出白色固体,减压抽滤,用无水乙醇淋洗,干燥,即得产物PNH;

(3)传感器分子PNS的制备:以无水乙醇为溶剂,冰乙酸做催化剂,化合物PNH和β-羟基萘甲醛为底物,于80~85℃下反应10~12h,反应结束后,用0.01~0.1mol/L 的NaOH溶液析出固体,减压抽滤得黄色固体,用无水乙醇重结晶,即得超分子传感器PNS。

3.如权利要求2所述基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器的合成方法,其特征在于:步骤(1)中,底物柱[5]芳烃P与对羟基苯甲酸甲酯的摩尔比为1:2~1:3。

4.如权利要求2所述基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器的合成方法,其特征在于:步骤(1)中,催化剂K2CO3的用量为底物总摩尔量的25~30倍;催化剂KI的用量为底物总摩尔量的0.1~0.2倍。

5.如权利要求2所述基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器的合成方法,其特征在于:步骤(2)中,底物化合物PN和水合肼的摩尔比为1:150~1:200。

6.如权利要求2所述基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器的合成方法,其特征在于:步骤(3)中,底物化合物PNH和β-羟基萘甲醛的摩尔比为1:1.2~1:1.5。

7.如权利要求2所述基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器的合成方法,其特征在于:步骤(3)中,冰乙酸的用量为底物总摩尔量的5~10%。

8.权利要求1所述基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器在单一选择性荧光识别L-Arg的应用,以非诊断或治疗为目的。

9.如权利要求8所述基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器在单一选择性荧光识别L-Arg的应用,其特征在于:在超分子传感器的DMSO-H2O溶液中,分别加入L-Thr,L-Ser,L-Gly,L-Arg,L-Ile,L-Val,L-Ala,L-Cys,L-Asp,L-Pro,L-Tyr,L-Met,L-Leu,L-Gln,L-Phe,L-His,L-Trp的水溶液,只有L-Arg的加入可使超分子传感器的DMSO-H2O溶液颜色由淡黄色或无色变为深黄色,而且荧光增强。

10.如权利要求9所述基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器在单一选择性荧光识别L-Arg的应用,其特征在于:DMSO-H2O溶液中,DMSO与H2O的体积比为8:1~9:1。

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