[发明专利]一种1-羟基-2-过氧叔丁基化合物及其衍生物及合成方法在审
申请号: | 201810359860.2 | 申请日: | 2018-04-20 |
公开(公告)号: | CN108516948A | 公开(公告)日: | 2018-09-11 |
发明(设计)人: | 高晓芳;王创剑;叶永浩;秦泽;郭光辉;聂雨 | 申请(专利权)人: | 武汉科技大学 |
主分类号: | C07C407/00 | 分类号: | C07C407/00;C07C409/20 |
代理公司: | 湖北武汉永嘉专利代理有限公司 42102 | 代理人: | 张秋燕 |
地址: | 430081 湖北*** | 国省代码: | 湖北;42 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 叔丁基过氧化物 叔丁基 杂环 羟基 合成 羟基过氧化物 原子经济性 反应条件 芳香烯烃 功能材料 过氧化物 简单工艺 取代反应 生产设备 生物活性 市场应用 一步加成 有机溶剂 诱导作用 碘化物 普适性 提纯 环氧 羰基 制备 加热 浓缩 应用 | ||
本发明公开一种1‑羟基‑2‑过氧叔丁基及其衍生物,以各种杂环以及非杂环芳香烯烃、过氧化物为原料,在碘化物的诱导作用下,在有机溶剂中于室温或是加热下经一步加成‑取代反应得到产物,经浓缩、提纯的简单工艺而得到成品。本方法具有高的选择性、原子经济性、普适性好、反应体系简单、反应条件温和,对生产设备要求低,工艺简单,原料易得,便于推广等特点;采用本发明方法能制备出产量较高,质量较好的羟基过氧化物产品;本发明方法可广泛应用于羰基叔丁基过氧化物、环氧叔丁基过氧化物等具有生物活性的化合物或功能材料的合成,市场应用前景好。
技术领域
本发明属于有机合成技术领域,涉及一种有机化合物1-羟基-2-过氧叔丁基化合物、衍生物及其合成方法。
背景技术
过氧化物是一类重要的有机化合物,其作为一种关键的结构单元广泛存在于具有生物活性的天然产物,药物分子和生命过程相关的前驱体中。含有过氧结构的天然产物具有独特的化学和生物活性,一方面作为重要的有机合成中间体,过氧化物可以转化为酮、醇以及环氧化合物;另一方面,过氧化物不仅具有抗菌、消炎等功能外,在最新的研究中发现过氧化物对宫颈癌细胞具有非常好的抗癌活性(J.Org.Chem.2018,83,1358-1368)。因此,发展高效、切实可行的构建各种特定结构的过氧化合物具有重要的意义,为抗癌药物的活性筛选提供坚实的研究基础。由于过氧官能团中过氧键容易断裂,因此相对于其它化合物的合成来说过氧化物的合成则是更具有挑战性的难题(ACS Catal.,2017,7,7120-7125)。
目前,过氧化合物的制备主要分为以下几类:自氧化;金属催化的活泼C-H键的过氧化反应;氧气分子参与的烯烃的环加成反应等。最近,金属催化剂参与的烯烃的过氧化反应,合成过氧化物及其衍生物是一个有效的方法。但是,存在的问题是金属催化剂的使用,限制了其在药物分子合成中的应用。同时,目前报道了过氧化物的种类非常有限,原料昂贵,操作苛刻(Angew.Chem.Int.Ed.,2014,53,8737–8740)。然而,用简单易得的化合物通过多组分反应来构建各种类型的过氧化物的报道非常少,其中羟基过氧化物的合成未见报道。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对上述现有技术存在的不足而提供一种1-羟基-2-过氧叔丁基化合物及其衍生物。该羟基过氧化物作为一种潜在的具有抗癌药物活性分子,在保持其分子的活性基团不变的前体下,同时分子邻位又引入羟基可以增大分子的极性,更有利于活性药物分子在人体的释放,这为其在抗癌药物活性筛选方面提供了坚实的研究基础。
本发明的又一目的是提供一种1-羟基-2-过氧叔丁基及其衍生物的合成方法,该方法只在碘化物的诱导作用下,可将烯烃类化合物和过氧类化合物在有机溶剂中进行一步加成-取代反应,转化为1-羟基-2-过氧叔丁基及其衍生物,无需使用金属催化剂、添加剂等,具有高的选择性、工艺简单、产率高等特点。
本发明为解决上述提出的问题所采用的技术方案为:
一种1-羟基-2-过氧叔丁基及其衍生物,它的通式如式1所示:
其中,Ar选自苯基,卤素取代苯基,烷基取代苯基,噻吩基,吡啶基,噻唑基等;R1选自氢原子,烷基等。
上述1-羟基-2-过氧叔丁基及其衍生物的合成方法:以烯烃化合物和过氧化物为原料,碘化物为诱导剂,在反应器中先加入诱导剂碘化物和有机溶剂,搅拌条件下再加入烯烃化合物,然后室温滴加过氧化物,加料完毕之后在30℃~110℃持续搅拌反应2h~10h,得到1-羟基-2-过氧叔丁基化合物及其衍生物粗产品。
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