[发明专利]1-卤代-6,9-十五碳二烯和制备(7Z,10Z)-7,10-十六碳二烯醛的方法

权利要求书

1.一种制备(7Z,10Z)-7,10-十六碳二烯醛的方法，所述(7Z,10Z)-7,10-十六碳二烯醛具有式(9)的结构

所述方法包括以下步骤：

使由式(1-6Z9Z)的(6Z,9Z)-1-卤代-6,9-十五碳二烯制成的格氏试剂

其中X代表卤素原子，

与式(2)的原甲酸酯进行亲核取代反应，

其中R可以彼此相同或不同，并且代表具有1～6个碳原子的烷基，以得到式(3)的(7Z,10Z)-1,1-二烷氧基-7,10-十六碳二烯；

其中R可以彼此相同或不同，并且代表具有1～6个碳原子的烷基，以及

水解所述(7Z,10Z)-1,1-二烷氧基-7,10-十六碳二烯(3)以获得(7Z,10Z)-7,10-十六碳二烯醛(9)。

2.根据权利要求1所述的制备(7Z,10Z)-7,10-十六碳二烯醛的方法，其还包括以下步骤：

使式(4-3Z)的三芳基鏻(3Z)-3-壬叶立德

其中Ar可以彼此相同或不同，并且代表芳基，

与式(5)的6-卤代己醛进行维蒂希反应：

OHC(CH₂)₅X (5)，

其中X代表卤素原子，

以得到(6Z,9Z)-1-卤代-6,9-十五碳二烯(1-6Z9Z)，以及

将(6Z,9Z)-1-卤代-6,9-十五碳二烯(1-6Z9Z)转化为格氏试剂。

3.根据权利要求2所述的制备(7Z,10Z)-7,10-十六碳二烯醛的方法，其还包括在-20～0℃的温度用pKa为12.0至16.5的醇的金属醇盐处理3-壬基三芳基鏻卤化物以获得三芳基鏻(3Z)-3-壬叶立德(4-3Z)的步骤。

4.式(1)的1-卤代-6,9-十五碳二烯：

CH₃(CH₂)₄CH＝CHCH₂CH＝CH(CH₂)₅X (1)，

其中X代表卤素原子。

5.一种制备(6Z,9Z)-1-卤代-6,9-十五碳二烯的方法，其具有式(1-6Z9Z)

所述方法包括：

使式(4-3Z)的三芳基鏻(3Z)-3-壬叶立德

其中Ar可以彼此相同或不同，并且代表芳基，

与式(5)的6-卤代己醛进行维蒂希反应：

OHC(CH₂)₅X (5)，

其中X代表卤素原子，

以得到所述(6Z,9Z)-1-卤代-6,9-十五碳二烯(1-6Z9Z)的步骤。

6.根据权利要求5所述的制备(6Z,9Z)-1-卤代-6,9-十五碳二烯的方法，进一步包括在-20至0℃的温度用pKa为12.0～16.5的醇的金属醇盐处理3-壬基三芳基鏻卤化物以获得所述三芳基鏻(3Z)-3-壬叶立德(4-3Z)的步骤。