[发明专利]一种快速高选择性超灵敏次溴酸荧光探针有效

专利信息
申请号: 201810369938.9 申请日: 2018-04-23
公开(公告)号: CN108610289B 公开(公告)日: 2019-04-12
发明(设计)人: 李新元;朱宝存 申请(专利权)人: 李新元
主分类号: C07D221/14 分类号: C07D221/14;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 北京三高永信知识产权代理有限责任公司 11138 代理人: 邢惠童
地址: 265299 山东*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 次溴酸 荧光探针 高选择性 探针 灵敏 氨基 抗干扰能力 长期保存 技术效果 灵敏分析 性质稳定 萘酰亚胺 检测 响应 分析
【说明书】:

发明涉及一种快速高选择性超灵敏次溴酸荧光探针。具体地,本发明的探针为一种4‑氨基‑1,8‑萘酰亚胺化合物,其可作为次溴酸荧光探针用于次溴酸的检测。这种探针可实现如下的技术效果中的至少一个:高选择性地识别次溴酸;可以快速对次溴酸实现响应;可以实现对次溴酸的高灵敏分析;可以实现对次溴酸的分析;性质稳定,可以长期保存使用;以及具有较强的抗干扰能力。

技术领域

本发明涉及4-氨基-1,8-萘酰亚胺类化合物作为次溴酸荧光探针,能够迅速对次溴酸进行超灵敏选择性识别及测定样品中次溴酸的浓度。

背景技术

次溴酸被认为是反应性的内源反应物种中的溴物质(RBS)。它一直被认为是嗜中性粒细胞的主机防御系统的关键组成部分。巨噬细胞和嗜酸性粒细胞可以利用嗜酸性粒细胞过氧化物酶(EPO)、过氧化氢(H2O2)和溴离子(Br-)反应释放出HOBr。HOBr对免疫反应至关重要,其可导致宿主组织损伤以及关节炎、心血管疾病、癌症、哮喘、神经退行性疾病、肾脏疾病、囊性纤维化和炎症性肠病。但是,在体内检测HOBr面临许多挑战,因为HOBr仅在溶液中产生,在25℃下pKa为8.8。另外,次溴酸是有效的漂白氧化剂,化学和物理性质和次氯酸非常相似,难以用一般方法区别开。与其他检测技术相比,荧光探针具有灵敏度高,实时检测和非侵入式测量等特点成为监测细胞中生物分子不可或缺的工具。即使在研究生理和病理过程已经开发了多种类活性物种。但是到目前为止报道检测细胞中的HOBr的小分子荧光探针仍然很少。此外,因为细胞中的连续功能,线性探针应更适合于可视化状态氧化还原过程。

因此,发展检测次溴酸的方法具有重要的意义。近年来,基于荧光探针的设计以此来检测次溴酸受到了很多关注。因此,高灵敏和高选择性的检测次溴酸对我们来说是非常重要的。

鉴于此,发展能够有效检测特别是能够在生理水平条件下检测次溴酸的分析方法是极其重要和有意义的。现如今已报导的检测次溴酸的分析方法包括容量分析法、光学分析法、离子色谱法(ICP)、次溴酸选择电极法和在线分析法等方法。在这些众多的检测方法中荧光探针由于其特有的优点而成为研究人员关注的焦点。然而,目前报道的和荧光探针仍存在一些问题,包括选择性不够好、灵敏度不够高、响应速度不够快、合成复杂。总之,发展快速、高选择性、高灵敏度、合成简单的次溴酸荧光双通道探针是本领域技术人员急需解决的。

发明内容

本领域急需一种制备简单的快速高选择超灵敏的次溴酸荧光探针,从而能够有效检测次溴酸。为此,本发明合成了一类新颖的次溴酸荧光探针,其合成简单、选择性好、灵敏度高、能够快速识别次溴酸。具体而言,本发明提供了一种次溴酸荧光探针,其为4-氨基-1,8-萘酰亚胺类化合物,

其结构如下:

优选的,本发明的荧光探针是:

本发明还提供了次溴酸荧光探针的制备方法,其是通过4-氯-1,8-萘酐在乙醇溶液中与2-氨乙基吗啉反应制得荧光团化合物,并将对应于本发明探针的相应荧光团化合物在乙二醇甲醚溶液中与单乙醇胺反应制得。

本发明还提供了用于检测样本中次溴酸浓度的检测制剂,其包含本发明的探针。

本发明还提供了检测样本中次溴酸浓度的方法,其包括将本发明的探针与待测样本接触的步骤。

本发明还提供了在制备用于检测样本中次溴酸浓度的制剂中的用途。

本发明的次溴酸荧光探针可与次溴酸进行作用,产生荧光光谱的变化,从而实现对次溴酸的定量检测。

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