[发明专利]一种喹啉酮并杂芳环类化合物及其衍生物和合成方法有效

专利信息
申请号: 201810371557.4 申请日: 2018-04-24
公开(公告)号: CN110396094B 公开(公告)日: 2021-10-12
发明(设计)人: 姜雪峰;丁冬;朱国浩 申请(专利权)人: 华东师范大学
主分类号: C07D491/048 分类号: C07D491/048;C07D491/16;C07D491/08;C07D471/04;C07D491/052;C07D491/153
代理公司: 上海德禾翰通律师事务所 31319 代理人: 夏思秋
地址: 200062 上*** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 一种 喹啉 杂芳环类 化合物 及其 衍生物 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种喹啉酮并杂芳环类化合物的合成方法,其特征在于,在溶剂中,以式(1)所示的二苯乙炔衍生物和一氧化碳为反应原料,在钯催化剂、配体、氧化剂存在下,反应得到如式(2)所示的喹啉酮并杂芳环类化合物,

其中,所述钯催化剂选自醋酸钯、三氟醋酸钯、二氯化钯、二(乙腈)二氯化钯中任意一种或任意组合;所述配体选自2,2’-联吡啶、4,4’-二甲氧基-2,2’-联吡啶、吡啶-2-甲酸、1,10-菲啰啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉、1,10-菲啰啉-5,6-二酮中任意一种或任意组合;所述氧化剂选自苯醌;所述溶剂为乙腈;

所述钯催化剂的摩尔百分比为0.5~50mol%;所述配体的摩尔百分比为0.5~50mol%;所述氧化剂的摩尔百分比为100~400mol%;其中,所述摩尔百分比mol%按式(1)化合物的摩尔用量计;

所述反应过程如反应式(a)所示:

反应式(a),

其中,R1选自下组:苄基、C1-20烷氧基取代的苄基;

R2、R3、R4、R5、R6各自独立地选自下组:氢、卤素、C1-20烷基、C1-20烷氧基、C1-20酯基、苄基、C1-20烷氧基取代的苄基、C6-12芳基取代的C1-20烷基;

R7、R8、R9各自独立地选自下组:氢、卤素、C1-20烷基;

式(1)中的X为COOH;式(2)中的X为COO。

2.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述反应的温度为10-60℃。

3.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述一氧化碳的压力为1-20atm。

4.一种喹啉酮并杂芳环类化合物的合成方法,其特征在于,将35.6mg的1w,3.3mg的Pd(TFA)2,2.1mg的1,10-菲啰啉二酮,16.2mg的苯醌依次加入反应管,然后用CO气球抽换三次,加入1mL的乙腈,将反应体系在室温反应6小时得黄色固体2w,所述反应过程如下反应式所示:

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