[发明专利]一种含蒽单元的有机光敏二极管材料的制备方法与应用在审

专利信息
申请号: 201810381132.1 申请日: 2018-04-25
公开(公告)号: CN108484440A 公开(公告)日: 2018-09-04
发明(设计)人: 卢修强;黄芝华;陈国奋;王昌伟;姚忠亮;林渊智 申请(专利权)人: 福建师范大学福清分校
主分类号: C07C253/30 分类号: C07C253/30;C07C255/52;C09B1/00;H01L51/42;H01L51/46
代理公司: 福州市众韬专利代理事务所(普通合伙) 35220 代理人: 陈智雄;黄秀婷
地址: 350300 福建省*** 国省代码: 福建;35
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摘要:
搜索关键词: 光敏二极管 蒽单元 制备 合成成本 合成路线 氯代烷烃 溴单质 应用 合成
【说明书】:

发明公开了一种含蒽单元的有机光敏二极管材料的制备方法,其特征在于:在空气或惰性气氛中,使原料蒽‑9‑甲腈和溴单质在氯代烷烃中进行反应,得到含蒽单元的有机光敏二极管材料;本发明还公开了该材料在制备有机光敏二极管器件方面的应用。本发明提供的合成路线具有简单高效、环境污染小、合成成本低、具有重复性等优点,可以推广应用到其他含蒽单元的有机光敏二极管材料的合成。

技术领域

本发明属于化学领域,涉及一种含蒽单元的有机光敏二极管材料的制备方法与应用。

背景技术

光敏二极管是一种把光信号转换成电信号的光电传感器件,其工作原理:光敏二极管在反向电压作用下,没有光照时反向电流极其微弱,此时称为暗电流;有光照时反向电流迅速增大到几十微安,称为光电流。光的强度越大,反向电流也越大。光的变化引起二极管电流变化,这就可以把光信号转换成电信号。传统的光敏二极管材料以金属或非金属无机材料为主。但是,自二十世纪九十年代以后,由于有机光敏二极管材料在低成本、可溶液法低温大面积制备、柔性良好等优点,弥补了无机光敏二极管材料上的不足之处。并且近年来国家大力推动物联网和智慧城市,有机光敏传感器行业显现出良好的发展态势,因此有机光敏传感器的应用会越来越广泛,如安防、智能家居、智能交通、智能农业、玩具、可穿戴设备等数码电子产品等,有机光敏二极管应用将渗透到生活的方方面面。

蒽是一种含三个环的稠环芳烃。作为一种宽带隙有机半导体材料,曾被用作高能光子,电子和α粒子探测器的闪烁体。近些年蒽类衍生物被广泛用于高电荷转移材料中,并且具有优异的有机半导体性能。蒽的芳香环上具有多个活泼反应位点,通过一系列化学修饰,引入各种化学官能团,可以衍生出无数含蒽单元的化合物,因此在材料领域中有越来越大的应用前景。然而,相比噻吩类、卟啉类和酞菁类等其他有机光敏二极管材料,含蒽单元的有机光敏二极管材料发展较缓慢,所以开发一系列含蒽单元的有机光敏二极管材料具有相当的必要性。

发明内容

本发明所要解决的技术问题在于克服现有技术中含蒽单元的有机光敏二极管材料制备方法存在的不足之处,开发一种工艺简便、重现性好且产率高的制备含蒽单元的有机光敏二极管材料的方法,并提供一种含蒽单元的有机光敏二极管材料的应用,可以用于有机光敏二极管器件等。

本发明所述的含蒽单元的有机光敏二极管材料的结构式如式I所示:

式I中,按照有机化合物系统命名法,式I中文结构名:10-溴蒽-9-甲腈。

本发明的技术方案如下:

技术方案一:

一种含蒽单元的有机光敏二极管材料的制备方法,其特征在于:在空气或氮气或氩气气氛中,使原料蒽-9-甲腈和溴单质在溶剂氯代烷烃中进行反应,得到如式I所示的含蒽单元的有机光敏二极管材料。

优选的,所述方法包括如下步骤:(1)依次加入原料蒽-9-甲腈、溶剂氯代烷烃、溴单质,进行反应;(2)停止反应后将反应混合物倒入饱和硫代硫酸钠水溶液中,充分搅拌(除去未反应的溴单质);(3)再将上述混合物转移到单口瓶中,通过旋转蒸发仪除去溶剂氯代烷烃;(4)用布氏漏斗过滤上述混合物,得滤饼;(5)洗涤滤饼;(6)真空烘箱中烘干洗涤后的滤饼,最后得到10-溴蒽-9-甲腈。

优选的,所述氯代烷烃为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,1,2-四氯乙烷、或1,1,2,2-四氯乙烷中的任意一种或者任意两种以上的任意混合。

进一步优选的,氯代烷烃为二氯甲烷时,产率最佳。

优选的,所述原料蒽-9-甲腈、溴单质的投料摩尔比依次为1:1-10

进一步优选的,所述原料蒽-9-甲腈、溴单质的投料摩尔比依次为1:2。

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